4-(3-butenyl)azetidin-2-one | 74373-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(3-butenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-(but-3-en-1-yl)azetidin-2-one；4-(but-3-enyl)azetidin-2-one；2-Azetidinone, 4-(3-butenyl)-；4-but-3-enylazetidin-2-one
• CAS: 74373-13-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD18207529
• 分子量: 125.17
• InChiKey: HLZPCHICPUFEAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-butenyl)azetidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hamlet, A. Bevin; Durst, Tony, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 411 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Aminohept-6-enoic acid 在 盐酸 、 邻甲苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(3-butenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shibuya, Masayuki; Kubota, Seiju, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 601 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Olivanic acid analogues. Part 1. Total synthesis of the 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate system and some related β-lactams
  作者：John H. Bateson、Andrew J. G. Baxter、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert South-Gate

  DOI：10.1039/p19810003242

  日期：——

  4-Allylazetidin-2-one, prepared from penta-1,4-diene and chlorosulphonyl isocyanate, has been used to synthesise the parent 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylate system of the naturally occurring olivanic acids, using an intramolecular Witting reaction to construct the 2,3-double bond. Cyclisation of ketones derived from the 4-allyl grouping produced 3-substituted derivatives, while use

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。
• Concise Synthesis and Antimicrobial Evaluation of the Guanidinium Alkaloid Batzelladine D: Development of a Stereodivergent Strategy
  作者：You-Chen Lin、Aubert Ribaucourt、Yasamin Moazami、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/jacs.0c04091

  日期：——

  describe a stereodivergent route to (±)-batzelladine D (2), (+)-batzelladine D (2), (-)-batzelladine D (2), and a series of stereochemical analogues and explore their antimicrobial activity for the first time. The concise synthetic approach enables access to the natural products in a sequence of 8-12 steps from readily available building blocks. Highlights of the synthetic strategy include gram-scale

  在此，我们描述了 (±)-batzelladine D (2)、(+)-batzelladine D (2)、(-)-batzelladine D (2) 和一系列立体化学类似物的立体发散路线，并探索了它们的抗菌活性第一次。简洁的合成方法可以从现成的构建块中以 8-12 个步骤的顺序访问天然产物。合成策略的亮点包括后期中间体的克级制备、围绕三环骨架的精确立体控制，以及实现模拟生成的模块化策略。关键的双环 β-内酰胺中间体不仅作为吡咯烷立体化学的关键控制元件，而且作为预活化偶联伙伴来安装酯侧链。
• Enyne metathesis for the facile synthesis of highly functionalised novel bicyclic β-lactams
  作者：Anthony G. M. Barrett、Simon P. D. Baugh、D. Christopher Braddock、Kevin Flack、Vernon C. Gibson、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/a702952g

  日期：——

  A wide range of bicyclic β-lactam systems have been prepared via the enyne metathesis reaction using catalytic quantities of trans-(Cy 3 P) 2 Cl 2 RuCHPh (Cy = cyclohexyl).

  利用催化量的反式-(Cy 3 P) 2 Cl 2 RuCHPh（Cy = 环己基），通过炔偏合成反应制备了多种双环 δ-内酰胺体系。
• Tandem Ireland−Claisen Rearrangement Ring-Closing Alkene Metathesis in the Construction of Bicyclic β-Lactam Carboxylic Esters
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mahmood Ahmed、Simon P. Baker、Simon P. D. Baugh、D. Christopher Braddock、Panayiotis A. Procopiou、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo991932s

  日期：2000.6.1

  toluenesulfonyl)- and (3S, 4R)-4-(2-propenyl)-3-¿(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-++ +azeti din-2-one were converted into beta-lactam dienes via sequential N-alkylation, Ireland-Claisen ester enolate rearrangement and esterification. Ring-closing metathesis using the Schrock ¿(CF(3))(2)MeCO(2)Mo(=CHCMe(2)Ph)(=NC(6)H(3)-2,6-iso-Pr(2)) (1) or Grubbs Cl(2)(Cy(3)P)(2)Ru=CHPh (2) carbenes gave a

  将4-烯基-2-氮杂环丁酮体系转化为相应的2-α4-烯基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基-4-戊烯酸酯。另外，4-（2-丙烯基-1-氧基）-，4-（2-丙烯基-1-硫代）-，4-N-（2-丙烯基）-（4-甲苯磺酰基）-和（3S， 4R）-4-（2-丙烯基）-3-¿（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基++ +氮杂环丁烷-2-酮经顺序的N-烷基化反应转化为β-内酰胺二烯-Claisen酯烯酸酯重排和酯化。使用Schrock（CF（3））（2）MeCO（2）Mo（= CHCMe（2）Ph）（= NC（6）H（3）-2,6-iso-Pr（2）进行闭环复分解））（1）或Grubbs Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh（2）卡宾烯产生了一系列的5.2.0和6.2.0自行车。随后详细制备类似的（2R，7R，8S）-叔丁基8-（1R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基-1-氮杂-9-氧代双环++
• Intramolecular amidocyclopropanation reactions using diethoxymethyl-functionalised lactams as organozinc carbenoid precursors
  作者：Laure Jerome、Tom D. Sheppard、Abil E. Aliev、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.224

  日期：2009.7

  Intramolecular amidocyclopropanation reactions of diethoxymethyl-lactams containing a pendant alkene were examined using zinc/TMSCI. With a range of 4-6-membered lactams, bicyclic amidocyclopropanes were obtained with very high diastereoselectivity with a preference for the formation of the More hindered endo-cyclopropane. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.