4-amino-N-(3-nitrophenyl)benzene-1-sulfonamide | 19837-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(3-nitrophenyl)benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N(1)-(3'-Nitro-phenyl)-sulfanilamid；N¹-(m-Nitro-phenyl)-sulfanilamid；sulfanilic acid-(3-nitro-anilide)；Sulfanilsaeure-(3-nitro-anilid)；4-amino-N-(3-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 19837-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: NZPABGMFFNBVCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(3-nitrophenyl)benzene-1-sulfonamide 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 N-(3-aminophenyl)-4-aminobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-aminobenzenesulphonamides and process for the manufacture of same

  摘要：

  公开号：

  US02192490A1
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-N-(3-nitrophenyl)benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌4-氨基苯磺酰胺/羧酰胺衍生物作为蛋白酶体抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列带有萘醌药效团的新颖的4-氨基苯磺酰胺/羧酰胺衍生物，它们对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的蛋白酶体抑制和抗增殖活性。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用基于细胞的测定法进行蛋白酶体抑制活性的研究。抗蛋白酶体活性结果表明，大多数化合物对半胱天冬酶样（CL，β1亚基），胰蛋白酶样（TL，β2亚基）和胰凝乳蛋白酶样（ChT-L，β5亚基）活性具有不同百分比的抑制活性。蛋白酶体。在测试的化合物中，化合物14在磺酰胺基团的氮原子上带有5-氯-2-吡啶基环的化合物是该系列中活性最高的化合物，显示出更高的抑制作用，对ChT-L的IC 50值为9.90±0.61、44.83±4.23和22.27±0.15μM，与铅化合物PI-083相比，蛋白酶体的CL和TL活性（IC 50分别 为12.47±0.21、53.12±2.56和26.37±0.5μM）。的抗增殖活性也通过MTT（3-（4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112890

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of substituted nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) synthetase inhibitors as potential antitubercular agents
  作者：Xu Wang、Yong-Mo Ahn、Adam G. Lentscher、Julia S. Lister、Robert C. Brothers、Malea M. Kneen、Barbara Gerratana、Helena I. Boshoff、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.012

  日期：2017.9

  value of 90 µM against Mtb NadE. Our modeling results show that these urea-sulfonamides potentially bind to the intramolecular ammonia tunnel, which transports ammonia from the glutaminase domain to the active site of the enzyme. This hypothesis is supported by data showing that, even when treated with potent inhibitors, NadE catalysis is restored when treated with exogenous ammonia. Most of these compounds

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶催化NAD +生物合成的最后一步。NAD +的消耗对活跃和休眠的结核分枝杆菌（Mtb）均具有杀菌作用。通过抑制Mtb的NAD +合成酶（NadE），我们期望消除NAD +的产生，这将导致生长和非复制Mtb的细胞死亡。已经研究了NadE抑制剂对各种病原体的抑制作用，但很少针对Mtb进行过测试。在这里，我们报道了先前由Brouillette等人报道的一系列脲磺酰胺的扩展。在对接研究的指导下，末端苯环上的取代基发生了变化，以了解该位置上取代基的结构-活性关系。测试化合物作为重组Mtb NadE和Mtb全细胞的抑制剂。尽管母体化合物对Mtb NadE的抑制作用非常弱（IC 50  = 1000 µM），但我们发现优化后的效价提高了10倍。用4-硝基取代母体化合物苯环上的3,4-二氯基团可得到4f，这是该系列化合物中最有效的，其IC 50为50Mtb NadE的90
• Marchant; Lucas; McClelland, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1942, vol. 20, p. 5,7, 9
  作者：Marchant、Lucas、McClelland

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro microbial activities of amides of pyridoquinolone
  作者：Navin B. Patel、Sarvil D. Patel、Hiren I. Chauhan

  DOI：10.1007/s00044-010-9443-x

  日期：2011.9

  In this study, we report the antimicrobial evaluation of newly synthesized amides of pyridoquinolones from substituted aniline, substituted phenyl thioureas and 4-amino-N-(substitutedphenyl)benzenesulfonamide. Structures of selected compounds have been established by IR and H-1 NMR spectra and elemental analysis. The structure-activity releationships have been studied by screening of antimicrobial activity over S. aureus, B. subtilis, E. coli, P. aeruginosa, and C. albicans using cup-plate method.
• Mangini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1940, vol. 1, p. 143
  作者：Mangini

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of 4-Aminobenzenesulfonanilide. I
  作者：G. L. Webster、L. D. Powers

  DOI：10.1021/ja01274a009

  日期：1938.7