1-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea | 26135-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-(6-methoxy-benzothiazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-urea；1-(6-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 26135-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 344.351
• InChiKey: IUGMXIMVGIAUIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(4-(3-(6-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)ureido)phenyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型 6-羟基苯并噻唑脲衍生物作为具有神经保护作用的双重 Dyrk1A/α-突触核蛋白聚集抑制剂

  摘要：

  Dyrk1A 在唐氏综合症相关阿尔茨海默病 (AD) 进展中的作用得到了充分支持。然而，Dyrk1A 在帕金森病 (PD) 发病机制中的作用研究较少，并且尚不清楚在相关 PD 模型中测试 Dyrk1A 抑制剂是否有希望。在此，我们修改了之前发表的 Dyrk1A 抑制剂的 1-(6-羟基苯并[ d ]噻唑-2-基)-3-苯基脲支架，以获得一系列新的类似物，一方面对 Dyrk1A 具有更高的选择性，而且还具有作为 α-突触核蛋白 (α-syn) 聚集抑制剂的一种新颖的额外活性，α-突触核蛋白 (α-syn) 聚集是 PD 的主要致病标志。苯基乙酰胺衍生物b27对 Dyrk1A 表现出最高的效力，IC 50为 20 nM，并且对密切相关的激酶具有高选择性。此外， b27在 HeLa 细胞中成功靶向细胞内 Dyrk1A 并抑制 SF3B1 磷酸化，IC 50为 690 nM。此外，Dyrk1A抑制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113911
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 异氰酸对硝基苯 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  发现新型 6-羟基苯并噻唑脲衍生物作为具有神经保护作用的双重 Dyrk1A/α-突触核蛋白聚集抑制剂

  摘要：

  Dyrk1A 在唐氏综合症相关阿尔茨海默病 (AD) 进展中的作用得到了充分支持。然而，Dyrk1A 在帕金森病 (PD) 发病机制中的作用研究较少，并且尚不清楚在相关 PD 模型中测试 Dyrk1A 抑制剂是否有希望。在此，我们修改了之前发表的 Dyrk1A 抑制剂的 1-(6-羟基苯并[ d ]噻唑-2-基)-3-苯基脲支架，以获得一系列新的类似物，一方面对 Dyrk1A 具有更高的选择性，而且还具有作为 α-突触核蛋白 (α-syn) 聚集抑制剂的一种新颖的额外活性，α-突触核蛋白 (α-syn) 聚集是 PD 的主要致病标志。苯基乙酰胺衍生物b27对 Dyrk1A 表现出最高的效力，IC 50为 20 nM，并且对密切相关的激酶具有高选择性。此外， b27在 HeLa 细胞中成功靶向细胞内 Dyrk1A 并抑制 SF3B1 磷酸化，IC 50为 690 nM。此外，Dyrk1A抑制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113911

文献信息

• Discovery of novel 6-hydroxybenzothiazole urea derivatives as dual Dyrk1A/α-synuclein aggregation inhibitors with neuroprotective effects
  作者：Yasmeen T. AlNajjar、Moustafa Gabr、Ahmed K. ElHady、Mohamed Salah、Gerrit Wilms、Ashraf H. Abadi、Walter Becker、Mohammad Abdel-Halim、Matthias Engel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113911

  日期：2022.1

  clear whether it would be promising to test Dyrk1A inhibitors in relevant PD models. Herein, we modified our previously published 1-(6-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylurea scaffold of Dyrk1A inhibitors to obtain a new series of analogues with higher selectivity for Dyrk1A on the one hand, but also with a novel, additional activity as inhibitors of α-synuclein (α-syn) aggregation, a major pathogenic

  Dyrk1A 在唐氏综合症相关阿尔茨海默病 (AD) 进展中的作用得到了充分支持。然而，Dyrk1A 在帕金森病 (PD) 发病机制中的作用研究较少，并且尚不清楚在相关 PD 模型中测试 Dyrk1A 抑制剂是否有希望。在此，我们修改了之前发表的 Dyrk1A 抑制剂的 1-(6-羟基苯并[ d ]噻唑-2-基)-3-苯基脲支架，以获得一系列新的类似物，一方面对 Dyrk1A 具有更高的选择性，而且还具有作为 α-突触核蛋白 (α-syn) 聚集抑制剂的一种新颖的额外活性，α-突触核蛋白 (α-syn) 聚集是 PD 的主要致病标志。苯基乙酰胺衍生物b27对 Dyrk1A 表现出最高的效力，IC 50为 20 nM，并且对密切相关的激酶具有高选择性。此外， b27在 HeLa 细胞中成功靶向细胞内 Dyrk1A 并抑制 SF3B1 磷酸化，IC 50为 690 nM。此外，Dyrk1A抑制