cis-2,2-Dimethyl-3-vinylcyclopropanecarboxylic acid | 52454-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2,2-Dimethyl-3-vinylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-3-ethenylcyclopropanecarboxylic acid；2,2-Dimethyl-3(Z)-vinylcyclopropancarbonsaeure；Cyclopropanecarboxylic acid, 3-ethenyl-2,2-dimethyl-, cis-；(1S,3R)-3-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 52454-70-3；52486-46-1；52486-48-3；52486-50-7；67528-57-8；67528-58-9；70371-62-9；104111-78-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CAOJXVMGSRHFGB-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,2-Dimethyl-3-vinylcyclopropanecarboxylic acid 在 草酰氯 、 potassium pentacarbonylchromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Ethenyl-2-methoxy-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和铬卡宾配合物的光反应

  摘要：

  合成了多种功能化的γ,δ-不饱和铬卡宾配合物，并对其光化学进行了研究。卡宾配合物 5 和 17 的光解诱导分子内 [2 + 2] 环加成，分别得到环丁酮 6 和 18。如果光反应不是在彻底脱气的溶剂中进行，也会得到少量的内酯 7 和 19。环丁酮 6 和 18 分离后稳定，但在酸性溶液中经历酸催化的频哪醇重排/水解转化，得到新型 α-羟基取代的双环 [3.1.0] 己酮化合物 20 和 21。环丙基卡宾配合物 28 的光解诱导涉及光生烯酮部分的乙烯基环丙基重排以提供 α-烷氧基环戊烯酮 29。

  DOI：

  10.1021/ja9537585
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,3-二甲基-己-4-炔酸 在 Lindlar's catalyst 氢氟酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-2,2-Dimethyl-3-vinylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体合成顺式-2-烯基环丙烷羧酸; （±）-顺-菊酸的全合成

  摘要：

  通过（±）-顺式-菊苣酸（11）的全合成说明了顺式-2,2-二甲基-3-烯基-环丙烷甲酸的立体定向路线。关键步骤包括衍生自适当取代的（Z）-4-己烯-6-油化物[eg（9）]的O-甲硅烷基烯醇酸酯的脂环式Claisen重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98675-1

文献信息

• Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C  C-Bindungen, XIII. Anlagerungen von Alkylmagnesiumhalogeniden an 3,3-Dimethylcyclopropen; ein neuer Weg zucis- odertrans-Chrysanthemsäure
  作者：Herbert Lehmkuhl、Klaus Mehler

  DOI：10.1002/jlac.197819781117

  日期：1978.11.27

  sich zwischen 0 und 20°C glatt cis-ständig an 3,3-Dimethylcyclopropen (8). Die Addukte 12–15 liefern mit CO2 die 2(Z)-Alkenyl-3,3-dimethylcyclopropancarbonsäuren 22 a, 24a, 26a und 28a sowie mit Chlorameisensäure-ethylester die Ethylester 23a, 25a, 27a und 29a in Mindestausbeuten von 50–70%. Die Alkenyl-magnesiumhalogenide 1–3 mit 1-, 3- bzw. 4-Stellung der C C-Bindung reagieren mit 8 weniger einheitlich

  模具2-烯基卤化镁4-7加成0和20°C顺式顺式提取3,3-二甲基环丙烯（8）。Die Addukte 12-15利福芬mit CO 2死于2（Z）-烯基-3,3-二甲基环丙烷碳22a，24a，26a和28a sowie mitChlorameisensäure-ethylester死于乙基酯23a，25a，27a和29a在Mindestausbeuten von 50-70 ％。模具烯基-卤化镁1-3 mit 1-，3-bzw。4-Stellung der C C-Bindung reagieren mit 8 weniger einheitlich。Neben der 1：1 Adding zu 9-11与BildunghöhermolekularerProdukte beobachtet在一起。-顺-Isochrysanthemsäure乙基酯（25A）läßtSICH第三人以Säu
• A convergent approach toward the tigliane ring system
  作者：William G. Dauben、Jurgen Dinges、Timothy C. Smith

  DOI：10.1021/jo00079a004

  日期：1993.12

  The C6,C-9-oxido-bridged tigliane ring system was synthesized using a stereospecific rhodium(II)acetate-catalyzed tandem cyclization-cycloaddition reaction as the central step.
• Photoreactions of γ,δ-Unsaturated Chromium Carbene Complexes
  作者：William H. Moser、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja9537585

  日期：1996.1.1

  A number of functionalized γ,δ-unsaturated chromium carbene complexes were synthesized, and their photochemistry was studied. Photolysis of carbene complexes 5 and 17 induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition to afford cyclobutanones 6 and 18, respectively. If the photoreactions were not run in thoroughly degassed solvents, small amounts of lactones 7 and 19 were obtained as well. Cyclobutanones

  合成了多种功能化的γ,δ-不饱和铬卡宾配合物，并对其光化学进行了研究。卡宾配合物 5 和 17 的光解诱导分子内 [2 + 2] 环加成，分别得到环丁酮 6 和 18。如果光反应不是在彻底脱气的溶剂中进行，也会得到少量的内酯 7 和 19。环丁酮 6 和 18 分离后稳定，但在酸性溶液中经历酸催化的频哪醇重排/水解转化，得到新型 α-羟基取代的双环 [3.1.0] 己酮化合物 20 和 21。环丙基卡宾配合物 28 的光解诱导涉及光生烯酮部分的乙烯基环丙基重排以提供 α-烷氧基环戊烯酮 29。
• Stereospecific synthesis of -2-alkenylcyclopropane carboxylic acids; A total synthesis of (±)--chrysanthemic acid
  作者：Andrew G. Cameron、David W. Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98675-1

  日期：1985.1

  A stereospecific route to cis-2,2-dimethyl-3-alkenyl-cyclopropanecarboxylic Acids is illustrated by a total synthesis of (±)-cis-Chrysanthemic Acid (11). The key step consists of an alicyclic Claisen rearrangement of O-silyl enolates derived from appropriately substituted (Z)-4-hexen-6-olides [e.g.(9)].

  通过（±）-顺式-菊苣酸（11）的全合成说明了顺式-2,2-二甲基-3-烯基-环丙烷甲酸的立体定向路线。关键步骤包括衍生自适当取代的（Z）-4-己烯-6-油化物[eg（9）]的O-甲硅烷基烯醇酸酯的脂环式Claisen重排。