(S)-4-Phenyl-2-propyl-oxazolidine | 289046-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Phenyl-2-propyl-oxazolidine
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-2-propyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 289046-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ZYPIAZIWMPQEGZ-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基醚 、 (S)-4-Phenyl-2-propyl-oxazolidine 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以58%的产率得到(2S)-2-((1R)-4-methoxy-1-propylbut-3-enylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Short Enantioselective Syntheses of trans-5-Alkylprolines from New Functionalized Amino Alcohols

  摘要：

  GraphicsAmino alcohols, having an enol ether function, cyclized in acidic medium to give quantitatively diastereosomerically pure bicyclic compounds that were transformed in five steps in enantiopure trans-5-alkylproline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo8014243
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 正丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以100%的产率得到(S)-4-Phenyl-2-propyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  将甲氧基丙烯的锂或锌衍生物添加到衍生自苯基甘氨醇的恶唑烷中的区域和非对映化学方面

  摘要：

  研究了甲氧基丙烯衍生的锂和锌试剂对恶唑烷的非对映选择性加成。烯丙基碳负离子锂与恶唑烷反应主要提供具有烯醇醚官能团的 β-氨基醇（y-加合物），锌衍生物产生具有烯丙基醚官能团的氨基醇（a-加合物）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948167

文献信息

• Asymmetric Syntheses of New Functionalized <i>β</i>-Amino Alcohols via Diastereoselective Addition of Organometallic Reagents onto Oxazolidines
  作者：Claude Agami、Sébastien Comesse、Catherine Kadouri-Puchot

  DOI：10.1021/jo010779a

  日期：2002.3.1

  Diastereoselective reactions between (S)-phenylglycinol-derived oxazolidines and two unsaturated organolithium reagents afforded chiral beta-amino alcohols having vinyl and alkynylsilane moieties. When the same reactions were performed in the presence of titanium isopropoxide, a dramatic change of regioselectivity was observed, from the alpha- to the gamma-position, thus producing beta-amino alcohols

  （S）-苯基甘醇衍生的恶唑烷与两种不饱和有机锂试剂之间的非对映选择性反应提供了具有乙烯基和炔基硅烷部分的手性β-氨基醇。当在异丙醇钛存在下进行相同的反应时，观察到区域选择性从α-到γ-位置的剧烈变化，从而产生具有烯丙基或烯丙基硅烷官能团的β-氨基醇。建议对每种情况合理化观察到的非对映选择性。
• An Efficient Access to Enantiomerically Pure Substituted Derivatives of Pipecolic Acid
  作者：Claude Agami、Sébastien Comesse、Catherine Kadouri-Puchot

  DOI：10.1021/jo0000271

  日期：2000.7.1