3-amino-3-[3-(propylaminocarbonylamino-phenyl-sulphonylamino)-phenyl]-propionic acid | 330155-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-[3-(propylaminocarbonylamino-phenyl-sulphonylamino)-phenyl]-propionic acid
• 英文别名: 3-Amino-3-[3-[[3-(propylcarbamoylamino)phenyl]sulfonylamino]phenyl]propanoic acid
• CAS: 330155-53-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₅S
• 分子量: 420.489
• InChiKey: GTVWKYPSIMPWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-[3-(propylaminocarbonylamino-phenyl-sulphonylamino)-phenyl]-propionic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到3-[[5-[[2-[[(2S)-1-[[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl]oxy]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-[3-[[3-(propylcarbamoylamino)phenyl]sulfonylamino]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Integrin-Mediated drug targeting

  摘要：

  本发明涉及细胞毒药物，由于与αvβ3整合素拮抗剂通过优选连接单元的连接而具有肿瘤特异性作用。优选连接单元保证细胞毒药物和αvβ3整合素拮抗剂的结合物在血清中的稳定性，同时由于它们在肿瘤细胞内的酶解或水解性而释放细胞毒药物，从而实现所需的细胞内作用。

  公开号：

  US20060189544A1
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 (3R,S)-3-fluorenyl-methoxycarbonylamino-3-(3-nitrophenyl)-propionic acid 、 3-硝基苯磺酰氯 生成 3-amino-3-[3-(propylaminocarbonylamino-phenyl-sulphonylamino)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Integrin-Mediated drug targeting

  摘要：

  本发明涉及细胞毒药物，由于与αvβ3整合素拮抗剂通过优选连接单元的连接而具有肿瘤特异性作用。优选连接单元保证细胞毒药物和αvβ3整合素拮抗剂的结合物在血清中的稳定性，同时由于它们在肿瘤细胞内的酶解或水解性而释放细胞毒药物，从而实现所需的细胞内作用。

  公开号：

  US20060189544A1

文献信息

• Novel cytostatic conjugates with integrin ligands
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20080108576A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to cytostatics which have a tumour-specific action as a result of linkage to α v β 3 integrin antagonists via preferred linking units which can be selectively cleaved by elastase, i.e. by an enzyme which can especially be found in tumour tissue. The preferred linking units provide sufficient stability of the conjugate of cytostatic and α v β 3 integrin antagonist in biological fluids and, at the same time, the desired intracellular action within tumour cells as a result of its specific enzymatic or hydrolytic cleavability with release of the cytostatic.

  本发明涉及一种细胞毒素，通过与αvβ3整合素拮抗剂通过优选的连接单元结合，从而具有肿瘤特异性作用，这些连接单元可以被弹性蛋白酶选择性地剪断，即一种特别存在于肿瘤组织中的酶。优选的连接单元在生物液体中为细胞毒素和αvβ3整合素拮抗剂的结合物提供足够的稳定性，并且通过特定的酶解或水解释放细胞毒素，在肿瘤细胞内实现所需的细胞内作用。
• CYTOSTATIC CONJUGATES WITH INTEGRIN LIGANDS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3876993A1

  公开（公告）日：2021-09-15
• US7220824B1
  申请人：——

  公开号：US7220824B1

  公开（公告）日：2007-05-22
• US7304037B2
  申请人：——

  公开号：US7304037B2

  公开（公告）日：2007-12-04