1-azido-1-(tert-butylperoxy)cyclohexane | 1447824-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-1-(tert-butylperoxy)cyclohexane
• 英文别名: 1-Azido-1-tert-butylperoxycyclohexane；1-azido-1-tert-butylperoxycyclohexane
• CAS: 1447824-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 213.28
• InChiKey: WVKDNDVIOFYREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 环己酮 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-azido-1-(tert-butylperoxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  酸催化过氧缩酮的活化：在室温及以下温度下可调节的自由基引发

  摘要：

  这项研究详细介绍了过氧缩酮，市售的热引发剂和与结构相关的过氧化物如何在酸催化剂存在下被活化，从而在室温及更低温度下产生自由基。两种底物的这种简单组合显示出可以有效地引发各种自由基过程。这种现象通过高度不稳定的烯基过氧化物的酸催化原位形成而得到合理化，该烯基过氧化物很容易分解为引发自由基的物种。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02419

文献信息

• Synthesis and Asymmetric Resolution of α-Azido-peroxides
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol401443a

  日期：2013.8.2

  An unprecedented synthesis of alpha-azido-peroxides has been developed using an FeCl3-catalyst starting from carbonyl, TMS-azide, and hydroperoxide. Further, a base promoted decomposition of synthesized secondary alpha-azido-peroxides to provide the corresponding tert-butyl esters has been disclosed. Finally, an asymmetric kinetic resolution of such alpha-azido-peroxides has also been developed to provide chiral a-azido-peroxides in excellent enantiopurity.
• Acid-Catalyzed Activation of Peroxyketals: Tunable Radical Initiation at Ambient Temperature and Below
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Esther Boess、Martin Klussmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02419

  日期：2016.10.7

  commercially available thermal initiators, and structurally related peroxides are activated in the presence of an acid catalyst to generate radicals at room temperature and below. This simple combination of two substrates was shown to efficiently initiate a variety of radical processes. This phenomenon is rationalized by the acid-catalyzed in situ formation of highly unstable alkenyl peroxides which readily

  这项研究详细介绍了过氧缩酮，市售的热引发剂和与结构相关的过氧化物如何在酸催化剂存在下被活化，从而在室温及更低温度下产生自由基。两种底物的这种简单组合显示出可以有效地引发各种自由基过程。这种现象通过高度不稳定的烯基过氧化物的酸催化原位形成而得到合理化，该烯基过氧化物很容易分解为引发自由基的物种。