(E)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyhept-2-enoate | 1452152-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyhept-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyhept-2-enoate
• CAS: 1452152-73-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: IPUIVNVEPPPHFF-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyhept-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(E)-methyl 7-hydroxy-3-methoxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Approach to the functionalized cyclopentane core of marine prostanoids by applying a radical cyclization of β-disubstituted acrylates

  摘要：

  描述了一种合成方法，能获得高度官能化的环戊烷，包含相邻的二级和三级醇。这些体系通过对β-双取代丙烯酸酯进行酮基自由基环化一步制备，是海洋前列腺素类天然产物的核心。

  DOI：

  10.1039/c3ob41263f
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 正丁基锂 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (E)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyhept-2-enoate 、 (Z)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Approach to the functionalized cyclopentane core of marine prostanoids by applying a radical cyclization of β-disubstituted acrylates

  摘要：

  描述了一种合成方法，能获得高度官能化的环戊烷，包含相邻的二级和三级醇。这些体系通过对β-双取代丙烯酸酯进行酮基自由基环化一步制备，是海洋前列腺素类天然产物的核心。

  DOI：

  10.1039/c3ob41263f

文献信息

• Approach to the functionalized cyclopentane core of marine prostanoids by applying a radical cyclization of β-disubstituted acrylates
  作者：Lisa P. T. Hong、Christopher Chak、Christopher D. Donner

  DOI：10.1039/c3ob41263f

  日期：——

  A synthetic approach to highly functionalized cyclopentanes that incorporate adjacent secondary and tertiary alcohols is described. These systems, prepared in one step by a ketyl radical cyclization of β-disubstituted acrylates, represent the core of the marine prostanoid family of natural products.

  描述了一种合成方法，能获得高度官能化的环戊烷，包含相邻的二级和三级醇。这些体系通过对β-双取代丙烯酸酯进行酮基自由基环化一步制备，是海洋前列腺素类天然产物的核心。