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(R,E)-9-phenylnon-5-ene-1,7-diol | 1268368-57-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(R,E)-9-phenylnon-5-ene-1,7-diol
英文别名
(E,7R)-9-phenylnon-5-ene-1,7-diol
(R,E)-9-phenylnon-5-ene-1,7-diol化学式
CAS
1268368-57-5
化学式
C15H22O2
mdl
——
分子量
234.338
InChiKey
LORZUYUVAUSPOT-WGPYJDKQSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    393.1±30.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.47
  • 拓扑面积:
    40.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (R,E)-9-phenylnon-5-ene-1,7-diol 在 [Au(Cl)PPh3] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.58h, 以91%的产率得到(S,E)-2-(4-phenylbut-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran
    参考文献:
    名称:
    手性转移在Au催化的单烯丙基二醇的环化反应中:基于烯烃几何学的特定对映异构体的选择性访问。
    摘要:
    当使用手性烯丙基醇时,金(I)催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时,烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。
    DOI:
    10.1021/ol200203k
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    手性转移在Au催化的单烯丙基二醇的环化反应中:基于烯烃几何学的特定对映异构体的选择性访问。
    摘要:
    当使用手性烯丙基醇时,金(I)催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时,烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。
    DOI:
    10.1021/ol200203k
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文献信息

  • A comparative study of the Au-catalyzed cyclization of hydroxy-substituted allylic alcohols and ethers
    作者:Berenger Biannic、Thomas Ghebreghiorgis、Aaron Aponick
    DOI:10.3762/bjoc.7.91
    日期:——

    The Au(I)-catalyzed cyclization of hydroxyallylic ethers to form tetrahydropyrans is reported. Employing (acetonitrile)[(o-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate, the cyclization reactions were complete within minutes to hours, depending on the substrate. The reaction progress was monitored by GC, and comparisons between substrates demonstrate that reactions of allylic alcohols are faster than the corresponding ethers. Additionally, it is reported that Reaxa QuadraPureTM MPA is an efficient scavenging reagent that halts the reaction progress.

    报道了Au(I)催化的氢氧烯丙基醚的环化反应,形成四氢吡喃。使用(acetonitrile)[(o-联苯)二--丁基膦]金(I)六氟安替酸盐,环化反应在几分钟到几小时内完成,取决于底物。通过气相色谱监测了反应进展,对底物之间的比较表明,烯丙基醇的反应速度比相应的醚快。此外,报道了Reaxa QuadraPureTM MPA是一种高效的清除剂,可以停止反应进展。
  • Chirality Transfer in Au-Catalyzed Cyclization Reactions of Monoallylic Diols: Selective Access to Specific Enantiomers Based on Olefin Geometry
    作者:Aaron Aponick、Berenger Biannic
    DOI:10.1021/ol200203k
    日期:2011.3.18
    The gold(I)-catalyzed cyclization of monoallylic diols to form tetrahydropyrans is shown to be highly stereoselective when chiral allylic alcohols are employed. Substrates that differ only in olefin geometry provide enantiomeric products from formal SN2reactions in high yields with excellent chirality transfer. The allylic alcohol stereochemistry also efficiently controls the facial selectivity when
    当使用手性烯丙基醇时,金(I)催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时,烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。
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