(R)-N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)prolin-1-yl]glycine methyl ester | 873840-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)prolin-1-yl]glycine methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 873840-96-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 316.354
• InChiKey: OWEMQADVKUEDDZ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)prolin-1-yl]glycine methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到(R)-2-[5-(tert-butoxycarbonyl)-1-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]oct-2-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺环β-内酰胺的手性合成及其表征的强II型β-转角诱导肽模拟物

  摘要：

  从天然脯氨酸开始，描述了当将显示最小空间需求的亚甲基部分用作调节二面角θ（i + 1）的限制元素时，实际的2型螺环β-内酰胺的手性特异性合成。利用手性的自我复制的概念，恶唑烷酮5的C-甲酰化利用桥接元素作为乙烯基部分的中间保护而提供了关键中间体7。基于NMR和IR的构象研究清楚地表明，2型螺-β-内酰胺类可以作为有效的β-turn成核剂。

  DOI：

  10.1021/jo0517287
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aR)-1-oxo-3-(trichloromethyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 238.5h， 生成 (R)-N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)prolin-1-yl]glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺环β-内酰胺的手性合成及其表征的强II型β-转角诱导肽模拟物

  摘要：

  从天然脯氨酸开始，描述了当将显示最小空间需求的亚甲基部分用作调节二面角θ（i + 1）的限制元素时，实际的2型螺环β-内酰胺的手性特异性合成。利用手性的自我复制的概念，恶唑烷酮5的C-甲酰化利用桥接元素作为乙烯基部分的中间保护而提供了关键中间体7。基于NMR和IR的构象研究清楚地表明，2型螺-β-内酰胺类可以作为有效的β-turn成核剂。

  DOI：

  10.1021/jo0517287

文献信息

• Chirospecific Synthesis of Spirocyclic β-Lactams and Their Characterization as Potent Type II β-Turn Inducing Peptide Mimetics
  作者：Holger Bittermann、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jo0517287

  日期：2006.1.1

  Starting from natural proline, a practical chirospecific synthesis of spirocyclic β-lactams of type 2 is described when a methylene moiety showing minimal steric demand is employed as a constraint element for adjusting the dihedral angle Ψ(i + 1). Employing the concept of self-reproduction of chirality, C-formylation of the oxazolidinone 5 afforded the key intermediate 7 taking advantage of an intermediate

  从天然脯氨酸开始，描述了当将显示最小空间需求的亚甲基部分用作调节二面角θ（i + 1）的限制元素时，实际的2型螺环β-内酰胺的手性特异性合成。利用手性的自我复制的概念，恶唑烷酮5的C-甲酰化利用桥接元素作为乙烯基部分的中间保护而提供了关键中间体7。基于NMR和IR的构象研究清楚地表明，2型螺-β-内酰胺类可以作为有效的β-turn成核剂。