2,3-cis-3,4-cis-3',4',5,7-tetramethoxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)flavan-3-ol | 78174-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3-cis-3,4-cis-3',4',5,7-tetramethoxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)flavan-3-ol
• CAS: 78174-76-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₈
• 分子量: 482.53
• InChiKey: RRNAQIHEBIQQTB-URORMMCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3-cis-3,4-cis-3',4',5,7-tetramethoxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)flavan-3-ol 以 吡啶 为溶剂， 以19 mg的产率得到Acetic acid (2S,3S,4S)-4-(2,4-dimethoxy-phenyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第2部分。通过光解重排，立体化学和圆二色性合成的第一个2,3-顺式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇

  摘要：

  那些2,3-反式-3,4-反式-和2,3-反式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇的光解重排，其中D-环（4-芳基）具有亲核性官能团超过了A环的官能团，提供了对2,3-顺-3,4-顺-非对映异构体的首次使用。这些新异构体的圆二色性与所提出的用于评估C-4的绝对构型的一般规则有所不同。根据芳族象限规则，这种差异与与优选的C-环构象的偏离相关。

  DOI：

  10.1039/p19810001220
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,3S,4S)-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以25 mg的产率得到2,3-cis-3,4-cis-3',4',5,7-tetramethoxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)flavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第2部分。通过光解重排，立体化学和圆二色性合成的第一个2,3-顺式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇

  摘要：

  那些2,3-反式-3,4-反式-和2,3-反式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇的光解重排，其中D-环（4-芳基）具有亲核性官能团超过了A环的官能团，提供了对2,3-顺-3,4-顺-非对映异构体的首次使用。这些新异构体的圆二色性与所提出的用于评估C-4的绝对构型的一般规则有所不同。根据芳族象限规则，这种差异与与优选的C-环构象的偏离相关。

  DOI：

  10.1039/p19810001220

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 2. Synthesis by photolytic rearrangement, stereochemistry, and circular dichroism of the first 2,3-cis-3,4-cis-4-arylflavan-3-ols
  作者：Jan H. van der Westhuizen、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001220

  日期：——

  Photolytic rearrangements of those 2,3-trans-3,4-trans- and 2,3-trans-3,4-cis-4-arylflavan-3-ols in which the nucleophilicity of D-ring (4-aryl group) functionality exceeds that of the A-ring, provide the first access to 2,3-cis-3,4-cis-diastereoisomers. The circular dichroism of these new isomers is at variance with the proposed general rule for assessing the absolute configuration at C-4. In terms

  那些2,3-反式-3,4-反式-和2,3-反式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇的光解重排，其中D-环（4-芳基）具有亲核性官能团超过了A环的官能团，提供了对2,3-顺-3,4-顺-非对映异构体的首次使用。这些新异构体的圆二色性与所提出的用于评估C-4的绝对构型的一般规则有所不同。根据芳族象限规则，这种差异与与优选的C-环构象的偏离相关。