(S)-(cyclopent-2-en-1-yl)acetate | 62247-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(cyclopent-2-en-1-yl)acetate
• 英文别名: 3(S)-acetoxycyclopentene；[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 62247-42-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: JMTLGVPTXJYPBX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(cyclopent-2-en-1-yl)acetate 在 氯化亚砜 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  雌酮和去氧孕烯的简单催化对映选择性合成

  摘要：

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja048808x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 Amano Lipase AH 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 (S)-(cyclopent-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  雌酮和去氧孕烯的简单催化对映选择性合成

  摘要：

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja048808x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of Thiocarboxylate Ions:  Asymmetric Synthesis of Allylic Thioesters and Memory Effect/Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Esters
  作者：Bernhard J. Lüssem、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1021/jo049756x

  日期：2004.6.1

  matched acetate of ≥99% ee and the mismatched acetate of ≥99% ee with KSAc. The acetates not only reacted with different enantioselectivities and rates but also suffered an unexpected and concomitant palladium-catalyzed racemization in the presence of the chiral ligand. This led in the case of the mismatched acetate to a temporary dynamic kinetic resolution (DKR) that featured a racemization of the

  以N，N '-（（1 R，2 R）-1,2-环己二基双[2-（二苯基膦基）-苯甲酰胺]为配体，用外消旋的环状和无环烯丙基酯进行钯催化的KSAc和KSBz的烯丙基烷基化反应相应的具有高ee值和高收率的烯丙基硫代酯。在H 2存在下环状烯丙基碳酸酯与KSAc的反应O伴随底物的部分钯催化对映选择性“水解”，并形成相应的对映体富集的烯丙醇。“水解”的程度在很大程度上取决于溶剂和硫代羧酸根离子。在外消旋的环己烯基乙酸酯和环庚烯基乙酸酯与KSAc的钯催化反应中观察到高选择性动力学拆分（KRs）。乙酸环己烯基酯的KR以选择性因子S = 72±19为特征，而乙酸环庚烯基酯的KR可提供ee≥99％ee的（R）-环庚烯基乙酸酯，收率48％和（See）的98％ee）-环庚烯基硫代乙酸酯，收率50％。外消旋环戊烯基乙酸酯与KSAc的钯催化反应显示出很强的“记忆效应”（ME），即两种对映异构体均以不同的对映选择性反应
• Cyclopentene monomers and methods of polymerization
  申请人：Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US11136426B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Cyclopentene monomers and methods of polymerization, including the polymerization of the cyclopentene monomers. The cyclopentene monomers include allylic substituted cyclopentene monomers that may be racemic or enantiopure. The methods of polymerization may permit the resulting polymers to have one or more desirable structural features.

  环戊烯单体和聚合方法，包括环戊烯单体的聚合。环戊烯单体包括烯丙基取代的环戊烯单体，可以是外消旋的或对映体纯的。聚合方法可使得到的聚合物具有一种或多种理想的结构特征。
• Asymmetric synthesis of allylic sulfones useful as asymmetric building blocks.
  作者：Barry M. Trost、Michael G. Organ、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ja00143a007

  日期：1995.9

  Construction of sulfones in enantiomerically pure form provides a great opportunity to enhance their value as synthetic building blocks. Allylic sulfones, in particular, have great flexibility derived from sulfone-controlled additions to the double bond. Two strategies have been developed based upon the ability to effect asymmetric allylic alkylations with palladium employing ligands derived from c(2) symmetric diamines and 2-(diphenylphosphino)benzoic acid. Desymmetrization of meso-2-ene-1,4-diol diesters does not involve the nucleophile in the enantiodiscriminating step and thus should, a priori, not depend upon the nature of the nucleophile. Indeed, such desymmetrization of such a diester in the presence of a sulfinate anion gave excellent enantioselectivity. On the other hand, conversion of both enantiomeric allylic esters to enantiomerically pure allylic sulfones requires sodium benzenesulfinate to participate in the enantiodiscriminating step. Five-, six-, and seven-membered substrates all gave excellent enantioselectivities. A catalytic phase transfer system proved most efficacious on larger scales. propagating the asymmetry requires diastereoselective functionalization of the double bond. While epoxidation proved excellent for the five-membered ring case and satisfactory for the six-membered ring case, it was unsatisfactory in the seven-membered ring case. Osmium tetroxide-catalyzed cis-dihydroxylation gave excellent diastereoselectivities in the six- and seven-membered ring cases. Reductive cleavages produced enantiomerically pure allylic alcohols. Base-catalyzed elimination generated enantiomerically pure gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfones from which further stereogenic centers were produced by diastereoselective conjugate additions. Notably, an asymmetric cyclopentenone annulation using palladium-catalyzed cycloadditions now derives from racemic allyl alcohols.
• ASAMI, MASATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 721-727
  作者：ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• CURRAN, DENNIS P.;CHOI, SUNG-MO;GOTHE, SCOTT A.;LIN, FU-TYAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3710-3712
  作者：CURRAN, DENNIS P.、CHOI, SUNG-MO、GOTHE, SCOTT A.、LIN, FU-TYAN

  DOI：——

  日期：——