3-acetoxy-6-heptene | 139313-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-6-heptene
• 英文别名: Hept-6-en-3-yl acetate
• CAS: 139313-38-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: WTJVPGSVKJMZMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-6-heptene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-acetoxy-6,7-epoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  1,4-二醇的动态动力学不对称转化和反式2,5-二取代吡咯烷的制备

  摘要：

  用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB），洋葱假单胞菌脂肪酶II（PS-C II）和钌催化剂进行一系列1,4-二醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。β-氯取代的1,4-二醇成功转化为光学纯的1,4-二乙酸酯，这是一种非常有用的合成中间体。光学纯的1，4-二乙酸酯的有用性通过对映体纯的2，5-二取代的吡咯烷的合成证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.079
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯-3-醇 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3-acetoxy-6-heptene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二醇的动态动力学不对称转化和反式2,5-二取代吡咯烷的制备

  摘要：

  用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB），洋葱假单胞菌脂肪酶II（PS-C II）和钌催化剂进行一系列1,4-二醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。β-氯取代的1,4-二醇成功转化为光学纯的1,4-二乙酸酯，这是一种非常有用的合成中间体。光学纯的1，4-二乙酸酯的有用性通过对映体纯的2，5-二取代的吡咯烷的合成证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.079

文献信息

• Cobalt(II) chloride catalyzed acylation of alcohols with acetic anhydride: scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1021/jo00033a020

  日期：1992.3

  Cobalt(II) chloride catalyzes the acetylation of a variety of alcohols with acetic anhydride in excellent yield. Primary hydroxyl groups can be selectively acylated in the presence of secondary and tertiary ones while the secondary hydroxyl groups can be preferentially acetylated in the presence of tertiary ones. Tertiary alcohols have been found to give ketones, acetoacetates, olefins, and diketene in addition to the acetate. The beta-hydroxy esters and ketones can be acylated under these conditions without any elimination, and this reaction has been compared with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP)-mediated acylations where elimination of the resulting beta-acetoxy carbonyl compound is observed. A detailed investigation of the acylation of tertiary alcohols has revealed that these reactions proceed via a tertiary alkoxy radical and ketene. A mechanism for these acylations is proposed by invoking an electron-transfer process.
• Naoshima, Yoshinobu; Kamezawa, Makoto; Tachibana, Hojun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 557 - 562
  作者：Naoshima, Yoshinobu、Kamezawa, Makoto、Tachibana, Hojun、Munakata, Yoshihito、Fujita, Tomoki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic kinetic asymmetric transformation of 1,4-diols and the preparation of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Linnéa Borén、Karin Leijondahl、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.079

  日期：2009.7

  Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of a series of 1,4-diols is carried out with Candida antarctica lipase B (CALB), Pseudomonas cepacia lipase II (PS-C II), and a ruthenium catalyst. A β-chloro-substituted 1,4-diol is successfully transformed into an optically pure 1,4-diacetate, which is a highly useful synthetic intermediate. The usefulness of the optically pure 1,4-diacetates is demonstrated

  用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB），洋葱假单胞菌脂肪酶II（PS-C II）和钌催化剂进行一系列1,4-二醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。β-氯取代的1,4-二醇成功转化为光学纯的1,4-二乙酸酯，这是一种非常有用的合成中间体。光学纯的1，4-二乙酸酯的有用性通过对映体纯的2，5-二取代的吡咯烷的合成证明。