(±)-2-(4-bromophenyl)cyclopentan-1-one | 863127-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-(4-bromophenyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (+/-)-2-(4-bromophenyl)cyclopentanone；2-(4-bromophenyl)cyclopentanone；2-(4-bromophenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 863127-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: JYANSFIFWZNVFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(4-bromophenyl)cyclopentan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-Bromo-phenyl)-cyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原和铜催化的肟酯的对映选择性自由基开环氰化反应

  摘要：

  涉及高反应性自由基种类的催化对映选择性化学反应在很大程度上仍未开发。我们在此首次报道了通过双重光致氧化和铜催化的氧化还原活性肟酯的新型对映选择性自由基开环氰化反应。这种温和的方案显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可生产出高收率和出色的对映选择性的多种旋光性烷基二腈，这是传统上难以获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03970
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (±)-2-(4-bromophenyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j

文献信息

• Regio- and Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Kinetic Resolution of Racemic 2-Substituted Cyclopentanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yangbin Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol501737a

  日期：2014.8.1

  A kinetic resolution of racemic 2-substituted cyclopentanones via highly regio- and enantioselective Baeyer–Villiger oxidation has been successfully developed. The reaction could afford the normal 6-substituted δ-lactones in up to 98% ee and >19/1 regioselectivity. Meanwhile, the unreacted ketones were recovered in excellent ee values (up to 98%). It represents the best results of the kinetic resolution

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。
• A Method for the Synthesis of 3a-Aryl-Substituted Cyclopenta[1,2-<i>b</i>]furan Derivatives
  作者：Hisao Nemoto、Xian Peng、Weihui Zhong、Jun Xie、Tomoyuki Kawamura、Masaru Nishida

  DOI：10.1055/s-2005-922758

  日期：——

  An alternative method for the synthesis of cyclopenta[1,2-b]furan (CPF) derivatives, which show promise as chiral resolving agents, was developed. Various CPF derivatives, arylsubstituted at the 3a-position, can be synthesized via Suzuki-Miyaura Coupling reaction.

  开发了一种合成环戊二烯 [1,2-b] 呋喃 (CPF) 衍生物的替代方法，该衍生物有望作为手性拆分剂。各种 CPF 衍生物，在 3a 位被芳基取代，可以通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成。
• Agent For Optical Resolution, Process For Producing Optically Active Substance and 1,5-Substituted Bicyclo [3.3.0] -2-Oxaoctane Compound
  申请人：Nemoto Hisao

  公开号：US20080287695A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  An agent for optical resolution comprising a bicyclo[3.3.0]-2-oxaoctane compound represented by the formula [1], [2] or [3] a process for producing an optically active substance comprising obtaining a mixture of diastereomers by reaction of the agent with a mixture of optically active substances having active hydrogen atom, resolving the mixture of diastereomers into each diastereomer and obtaining an (R) optically active substance or an (S) optically active substance by decomposition of the diastereomer; and compounds represented by the above formulae in which R 11 represents fluorenylmethyl group, fluorenylidenemethyl group, bis(4-cyclohexylphenyl)methyl group, 4-(9-phenanthryl)phenyl group, 4-(1-pyrenyl)phenyl group, 4-(5-acenaphthenyl)phenyl group or 4-(9-anthryl)phenyl group, are disclosed. A useful optically active substance having a very high purity can be produced efficiently by using the agent of the present invention.

  一种用于光学分辨的代理物，包括由公式[1]、[2]或[3]表示的二环[3.3.0]-2-氧杂辛烷化合物，以及一种生产光学活性物质的方法，包括通过将代理物与具有活性氢原子的光学活性物质混合反应，得到对映异构体混合物，将对映异构体混合物分离成每个对映异构体，并通过分解对映异构体获得(R)光学活性物质或(S)光学活性物质。本发明还揭示了由上述公式表示的化合物，其中R11代表芴甲基基团、芴亚甲基基团、双(4-环己基苯基)甲基基团、4-(9-菲)苯基基团、4-(1-芘)苯基基团、4-(5-蒽基)苯基基团或4-(9-蒽基)苯基基团。使用本发明的代理物可以高效地生产出具有非常高纯度的有用光学活性物质。
• Substituted phenyl ethanol amines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0236624A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  A compound of the general formula (I): or a pharmaceutically acceptable ester thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R° represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, X represents a bond or -O-CH2-, R1 represents a hydrogen atom or a moiety wherein R° and X are as defined above; R2 and R3 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, n represents an integer 1 or 2, Y represents a bond or a moiety -CH2O-, moiety Ⓐ represents an aryl group, R' represents a linking group, and R5 represents a substituted or unsubstituted, monocyclic or fused ring heterocyclic group, having up to four heteroatoms in each ring selected from, oxygen, nitrogen and sulphur; provided that R5 is not N-piperazinyl, N-piperadinyl, N-homopiperadinyl, N-pyrrolidinyl or N-morpholinyl; pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in medicine and agriculture.

  通式(I)的化合物： 或其药学上可接受的酯；或其药学上可接受的盐，其中 R° 代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的苯并呋喃基、 X 代表键或-O-CH2-、 R1 代表氢原子或分子 其中 R°和 X 如上定义； R2 和 R3 分别代表氢原子或烷基、 n 代表整数 1 或 2、 Y 代表键或分子 -CH2O-、 分子Ⓐ代表芳基、 R' 代表连接基团，以及 R5 代表取代或未取代的单环或熔合环杂环基团，每个环上最多有四个杂原子，选自氧、氮和硫；但 R5 不是 N-哌嗪基、N-哌啶基、N-高哌啶基、N-吡咯烷基或 N-吗啉基；含有此类化合物的药物组合物及其在医药和农业中的用途。
• OPTICAL RESOLVER, PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ISOMER, AND 1,5-SUBSTITUTED BICYCLO (3.3.0) -2-OXAOCTANE COMPOUND
  申请人：ZEON CORPORATION

  公开号：EP1719746A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  An agent for optical resolution comprising a bicyclo [3.3.0] -2-oxaoctane compound represented by the formula [1], [2] or [3] ; a process for producing an optically active substance comprising obtaining a mixture of diastereomers by reaction of the agent with a mixture of optically active substances having active hydrogen atom, resolving the mixture of diastereomers into each diastereomer and obtaining an (R) optically active substance or an (S) optically active substance by decomposition of the diastereomer; and compounds represented by the above formulae in which R11 represents fluorenylmethyl group, fluorenylidenemethyl group, bis(4-cyclohexylphenyl)methyl group, 4-(9-phenanthryl)phenyl group, 4-(1-pyrenyl)phenyl group, 4-(5-acenaphthenyl)phenyl group or 4-(9-anthryl)phenyl group, are disclosed. A useful optically active substance having a very high purity can be produced efficiently by using the agent of the present invention.

  一种光学分解剂，包括由式[1]、[2]或[3]表示的双环[3.3.0]-2-氧代辛烷化合物，由式[1]、[2]或[3]表示；一种生产光学活性物质的工艺，包括通过该制剂与具有活性氢原子的光学活性物质混合物反应获得非对映异构体混合物，将非对映异构体混合物解析为各非对映异构体，并通过分解非对映异构体获得(R)光学活性物质或(S)光学活性物质；以及由上式代表的化合物，其中 R11 代表芴甲基、亚芴基甲基、双（4-环己基苯基）甲基、4-（9-菲基）苯基、4-（1-芘基）苯基、4-（5-苊基）苯基或 4-（9-蒽基）苯基。使用本发明的制剂可以有效地生产出纯度极高的有用光学活性物质。