2,5-diphenyl-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole | 1451070-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-diphenyl-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 1,4-Bis(4-methylphenyl)-2,5-diphenylpyrrolo[3,2-b]pyrrole；1,4-bis(4-methylphenyl)-2,5-diphenylpyrrolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 1451070-80-6
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂
• 分子量: 438.572
• InChiKey: KCYFZPNVXFBZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到3,6-diiodo-2,5-diphenyl-1,4-di(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  双（芳基乙炔基）吡咯并[3,2-b]吡咯的合成及其分子内电荷转移对其光物理行为的影响

  摘要：

  3,6-双（芳基乙炔基）吡咯并[3,2- b ]吡咯是通过两步程序合成的，该步骤涉及富电子核的双重直接烷基化，然后进行Sonogashira偶联。与母体tetraarylo-pyrrolo [3,2- b]吡咯和苯并稠合的吡咯并吡咯，这些新染料显示出适度的红移吸收。几乎所有的衍生物都显示出正的荧光溶剂变色，并且首次获得了发红光的吡咯并吡咯。计算研究表明，在大多数情况下，基态和激发态之间的几何形状变化可忽略不计。有趣的是，在位置2和5具有吸电子取代基的吡咯并吡咯与没有这些取代基的类似物之间存在根本的区别。前一种染料的行为类似于偶极发色团，其单光子和双光子的激发态最低，这对应于分子内沿垂直于吡咯并吡咯长轴的分支发生的电荷转移。在2和5位上没有吸电子取代基的化合物中，分子内电荷沿着吡咯并吡咯的长轴发生转移，因此不允许单光子跃迁为双光子。尽管显示出四极核到外围分子内的电荷转移，但这些衍生物在NIR

  DOI：

  10.1002/chem.201804325
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,5-diphenyl-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四芳基，五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成和光学性质

  摘要：

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300

  DOI：

  10.1021/jo5002643

文献信息

• Improved synthesis of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles a promising dye for organic electronic devices: An experimental and theoretical approach
  作者：Lucas Michelão Martins、Samuel de Faria Vieira、Gabriel Baldo Baldacim、Bruna Andressa Bregadiolli、José Cláudio Caraschi、Augusto Batagin-Neto、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.056

  日期：2018.1

  optoelectronic properties and great synthesis versatility, but yields obtained from varied synthetic routes are still very low, hindering their effective application for industrial purposes. In this report, we present a method for the synthesis of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo-[3,2-b]pyrrole derivatives by multicomponent reactions employing niobium pentachloride as a catalyst. The optical characterization

  吡咯并[3，2- b ]吡咯代表了一类有前途的材料，可用于有机电子领域，具有令人感兴趣的光电子性能和巨大的合成多功能性，但是从各种合成途径获得的收率仍然很低，从而阻碍了它们在工业上的有效应用。在这份报告中，我们提出了一种通过使用五氯化铌作为催化剂的多组分反应合成四芳基-1,4-二氢吡咯并-[3,2- b ]吡咯衍生物的方法。还介绍了产品的光学特性。进行电子结构计算以帮助解释合成过程以及系统的光学性质。获得了极好的收率和低的反应时间，表明NbCl图5是这种系统的有效催化剂。该产品在光电子应用中显示出令人鼓舞的性能，可以通过选择合成中使用的苯甲醛衍生物进行调节。
• [EN] STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX HÉTÉROCYCLES FORTEMENT FLUORESCENTS ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014070029A8

  公开（公告）日：2014-07-10
• STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：INSTYTUT CHEMI ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：US20150246921A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one-stage method for their synthesis from simple substrates.
• US9988385B2
  申请人：——

  公开号：US9988385B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• Tetraaryl-, Pentaaryl-, and Hexaaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles: Synthesis and Optical Properties
  作者：Maciej Krzeszewski、Bjarne Thorsted、Jonathan Brewer、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo5002643

  日期：2014.4.4

  heteroaromatic haloarenes. Strategic placement of electron-withdrawing substituents at the 2-, 3-, 5-, and 6-positions produced an acceptor–donor–acceptor type fluorophore. The resulting multiply substituted heteropentalenes displayed intriguing optical properties. The relationship between the structure and photophysical properties for all compounds were directly compared and thoroughly elucidated. All synthesized

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300