2-(1-phenylvinyl)-1,1'-biphenyl | 57704-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(o-Diphenyl)-1-phenylethylen；Phenylbiphenylylethylene；1-phenyl-2-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 57704-78-6
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: ZOEUIMUGBGGMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  407.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)-1,1'-biphenyl 在 (cyclization) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 9-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photocyclization of 2-vinylbiphenyl-like compounds. 1. A quantitative study of the cyclization under steady-state illumination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00489a020
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-phenylvinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [Ru（bpy）3Cl2]和fac [Ir（ppy）3]光催化剂的不同表面：由未活化的烯烃和磺酰氯氧化还原电位控制的磺酰化芴和吡咯并吲哚的合成。

  摘要：

  同时形成C–S和C–C键的级联烯烃磺酰化是一种高效且强大的方法，可通过一次操作直接访问结构多样的磺酰化化合物。使用fac [Ir（ppy）3 ]作为光催化剂，通过可见光介导的磺酰氯向2-芳基苯乙烯的区域选择性自由基加成反应，证明了其在光级联过程中执行原子转移自由基加成（ATRA）的独特作用然后进行光环化。通过这种光级联反应，以优异的产率制备了在光电子材料和药物化学领域中有用的新型的磺酰基取代的芴和吡咯并吲哚。相反，使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化剂具有较低的还原电位，仅导致在相同反应条件下形成C–S键并生成无环磺酰化2-芳基苯乙烯。室温稳定的磺酰氯和未活化的烯烃的广泛可用性提高了本室温光催化的合成效用，从而提供了一种经济高效的广谱方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02760

文献信息

• 一种高对应选择性1,1-二芳基硼化烷烃类化 合物及其制备方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN106699787B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明提供一种高对应选择性1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物及其制备方法，属于有机合成化学技术领域。该化合物的结构通式如式Ⅰ所示。本发明还提供一种高对应选择性1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物的制备方法，该1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物，是在碱的催化下，铜盐与碱生成叔丁氧铜中间体，之后与联硼酸频那醇酯生成铜硼物种插入碳碳双键，在醇的作用下得到氢硼化的产物。本发明的1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物具有高对应选择性，通过高效液相色谱实验证明其ee值可达90％以上。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Zining Wang、Xiaxia He、Rui Zhang、Ge Zhang、Guoxing Xu、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01135

  日期：2017.6.16

  A mild and efficient approach for highly regio- and enantioselective copper-catalyzed hydroboration of 1,1-diaryl substituted alkenes with bis(pinacolato)diboron (B2Pin2) was developed for the first time, providing facile access to a series of valuable β,β-diaryl substituted boronic esters with high enantiomeric purity. Moreover, this approach could also be suitable for hydroboration of α-alkyl styrenes

  首次开发了一种温和有效的方法，用于高区域和对映选择性的铜催化的双（频哪醇碳）二硼烷（B 2 Pin 2）对1，1-二芳基取代的烯烃进行硼氢化反应，从而可以轻松地获得一系列有价值的具有高对映体纯度的β，β-二芳基取代的硼酸酯。而且，该方法也可能适合于α-烷基苯乙烯的硼氢化，以合成对映体富集的β，β-芳烷基取代的硼酸酯。革兰氏反应，立体定向衍生化以及重要的抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定用于简明的对映选择性合成的应用进一步凸显了这种新方法的吸引力。
• 多取代乙烯类化合物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112047802B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种多取代乙烯类化合物、其制备方法和应用。本发明具体公开了一种如式III所示多取代乙烯类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在有机溶剂中，将如式I所示化合物与如式II所示化合物在钯催化剂、膦配体和碱的存在下进行如下所示的反应，得到如式III所示多取代乙烯类化合物即可。该制备方法可以适用于多种类型的底物，双键的构型可控。
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls to 9-Methylidene Fluorenes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00534

  日期：2022.4.15

  presence of weak acid at low temperature to afford 9-methylidene fluorenes in satisfactory to high yields. This new type of cycloisomerization of 2-ethynylbiaryls is operationally simple and scalable and exhibits high functional-group tolerance. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, as well as formyl, acetyl, methoxycarbonyl, cyano, and nitro groups, remain intact during

  首次描述了钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴。2-乙炔基联芳基的环化异构化在弱酸存在下在低温下顺利进行，以令人满意的高收率得到9-亚甲基芴。这种新型的 2-乙炔基联芳基环异构化操作简单且可扩展，并表现出高官能团耐受性。各种合成有用的官能团，如卤素原子，以及甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、氰基和硝基，在 2-乙炔基联芳基的环异构化过程中保持完整。
• The one-electron oxidation of biphenyl-2-ylethylenes. Subsequent chemical reactivity controlled by electron return or proton transfer
  作者：Ren� Lapouyade、Patrice Villeneuve、Aziz Nourmamode、Jean-Pierre Morand

  DOI：10.1039/c39870000776

  日期：——

  Biphenyl-2-ylethylenes react with (4-BrC6H4)3N˙+SbCl6– to give the radical cation of the electrocyclization product which initiates a protic catalysis to the related fluorenes or, in presence of 2,6-di-t-butylpyridine or water, lead stoicheiometrically to phenanthrenes; with photochemical oxidants only phenanthrenes or 9,10-dihydrophenanthrenes are obtained, with an efficiency related to the polarity

  联苯-2- ylethylenes与反应（4- BRC 6 ħ 4）3 Ñ +的SbCl 6 - ，得到发起质子催化现有芴，或在2,6-二存在下electrocyclization产物的自由基阳离子-叔丁基吡啶或水，从化学计量学上导致菲；用光化学氧化剂只能得到菲或9，10-二氢菲，其效率与溶剂的极性以及三重态供体和自由基离子对的相对能量有关。