(+)-trans-1,2-diaminocyclopentane | 77255-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-trans-1,2-diaminocyclopentane
• 英文别名: (1S,2S)-Cyclopentane-1,2-diamine
• CAS: 77255-03-9
• 化学式: C₅H₁₂N₂
• 分子量: 100.164
• InChiKey: MYJQGGALXPHWLV-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-1,2-diaminocyclopentane 生成 tert-butyl ((1S,2S)-2-aminocyclopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  ETHYLENEDIAMINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1270557B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 palladium dihydroxide 氢气 、 lithium perchlorate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.58 MPa 条件下， 反应 150.0h， 生成 (+)-trans-1,2-diaminocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  用于烷基-、芳基-和乙烯基不对称加成到酮的反式-1,2-二氨基环戊烷催化剂

  摘要：

  报道了乙基-、苯基-和1-己烯基与酮的催化不对称加成。这种新型催化剂由异丙醇钛和基于反式-1,2-二氨基环戊烷的双（磺酰胺）二醇配体生成，对一系列底物具有良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832826

文献信息

• Direct N–O bond formation <i>via</i> oxidation of amines with benzoyl peroxide
  作者：Amit Banerjee、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c8sc04996c

  日期：——

  (amide) formation starting from commercially available amines and benzoyl peroxide. The oxidation of 1,2-diamines to furnish bis-(benzoyloxy)-1,2-diamines is reported for the first time. We found that a significant amount of water (BPO : water = 3 : 1) in combination with Cs2CO3 is necessary to achieve high selectivity and yield. The reaction conditions are applicable to a wide range of 1,2-diamine

  在此，我们报告了一种从市售胺和过氧化苯甲酰开始直接形成 N-O 键的通用且有效的方法，而不会形成不良的 C-N 键（酰胺）。首次报道了 1,2-二胺氧化生成双-(苯甲酰氧基)-1,2-二胺。我们发现需要大量的水（BPO：水= 3：1）与Cs 2 CO 3结合才能实现高选择性和产率。该反应条件适用于多种1,2-二胺和1,2-二取代-1,2-二胺底物。此外，该方法非常适用于伯胺和仲胺。此外，本方法只需两步即可从1,2-二胺获得手性双异羟肟酸和双羟基胺。反应条件简单、温和、无惰性气氛。该方法的合成潜力在手性 BHA 配体的简短合成中得到了进一步证明。
• Three-Component Reaction of Diamines with Triethyl Orthoformate and Diethyl Phosphite and Anti-Proliferative and Antiosteoporotic Activities of the Products
  作者：Patrycja Petruczynik、Paweł Kafarski、Mateusz Psurski、Joanna Wietrzyk、Zdzisław Kiełbowicz、Jan Kuryszko、Ewa Chmielewska

  DOI：10.3390/molecules25061424

  日期：——

  A three-component reaction between diamines (diaminobenzenes, diaminocyclohexanes, and piperazines), triethyl orthoformate, and diethyl phosphite was studied in some detail. In the case of 1,3- and 1,4-diamines and piperazines, products of the substitution of two amino moieties—the corresponding tetraphosphonic acids—were obtained. In the cases of 1,2-diaminobenzene, 1,2-diaminocyclohexanes and 1,

  详细研究了二胺（二氨基苯、二氨基环己烷和哌嗪）、原甲酸三乙酯和亚磷酸二乙酯之间的三组分反应。在 1,3- 和 1,4- 二胺和哌嗪的情况下，获得了两个氨基部分的取代产物——相应的四膦酸。在 1,2-二氨基苯、1,2-二氨基环己烷和 1,2-二氨基环己烯的情况下，只有一个氨基反应。这很可能是膦酸酯氧与相邻氨基的氢之间形成氢键的结果，这导致氨基的反应性降低。大多数获得的化合物抑制 RAW 264.7 巨噬细胞、PC-3 人前列腺癌细胞和 MCF-7 人乳腺癌细胞的增殖，其中 1、trans-7、和 16 显示出广泛的非特异性活性，这使得这些化合物在抗骨溶解治疗和阻断破骨细胞和肿瘤转移细胞的相互作用和相互激活的背景下特别有趣。这些化合物表现出与唑来膦酸相似的活性，并且比用作对照的英卡膦酸具有更高的活性。然而，用化合物 trans-7 对诱发骨质疏松症的绵羊进行的研究不支持这一假设。
• Synthesis and analysis of the anticancer activity of platinum(<scp>ii</scp>) complexes incorporating dipyridoquinoxaline variants
  作者：Benjamin J. Pages、Feng Li、Paul Wormell、Dale L. Ang、Jack K. Clegg、Cameron J. Kepert、Lawson K. Spare、Supawich Danchaiwijit、Janice R. Aldrich-Wright

  DOI：10.1039/c4dt02133a

  日期：——

  Platinum complexes incorporating variants of dpq were synthesised. Their DNA affinity and cytotoxicity were compared to complexes containing phen variants, revealing unexpected trends in biological activity.

  使用包含dpq变体的铂配合物合成。将它们的DNA亲和力和细胞毒性与含有phen变体的配合物进行比较，揭示了生物活性中意想不到的趋势。
• 3-(5-AMINO-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20200016143A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present disclosure provides a compound of Formula (I′): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein R a , R b , R x , R 1 , R 2 , X 2 , and q are as defined herein, and methods of making and using same.

  本公开提供一种化合物Formula (I′)：或其药用盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其中Ra、Rb、Rx、R1、R2、X2和q如本文所定义，并提供制备和使用该化合物的方法。
• A Cyclopentane Conformational Restraint for a Peptide Nucleic Acid:  Design, Asymmetric Synthesis, and Improved Binding Affinity to DNA and RNA
  作者：Michael C. Myers、Mark A. Witschi、Nataliya V. Larionova、John M. Franck、Russell D. Haynes、Toshiaki Hara、Andrzej Grajkowski、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ol0348811

  日期：2003.7.1

  peptide nucleic acid (PNA) by incorporation of a cyclopentane ring is proposed. An asymmetric synthesis of cyclopentane-modified PNA is reported, and its binding properties were determined. The cyclopentane ring leads to a significant improvement in the binding properties of the resulting PNA to DNA and RNA.

  提出了一种通过引入环戊烷环来限制肽核酸（PNA）的高柔性骨架构象的策略。报道了环戊烷改性的PNA的不对称合成，并确定了其结合性能。环戊烷环可显着改善所得PNA与DNA和RNA的结合特性。