1-hexyl-4,5-dimethylimidazole | 1253474-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hexyl-4,5-dimethylimidazole
• 英文别名: 1-Hexyl-4,5-dimethylimidazole
• CAS: 1253474-97-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: CJFFZVOOASEHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-4,5-dimethylimidazole 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-hexyl-3,4,5-trimethylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  烷基化咪唑的连续合成及其向（化学）化学稳定性提高的离子液体的转化

  摘要：

  报道了一种通过单锅修饰的Debus-Radziszewski反应合成四取代的咪唑并将其随后转化为相应的咪唑鎓离子液体的通用有效方法。还通过连续流动方法合成了四取代的咪唑。这种简单的合成方法可以快速，选择性地大规模合成四取代的咪唑。通过碘化咪唑鎓盐的复分解反应获得完全取代的咪唑鎓二氰胺盐和双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺盐。熔点和粘度与其非取代类似物的数量级相同。这些新型离子液体除了具有出色的化学稳定性外，可以将它们应用于强碱性介质中，并且通过热重分析（TGA）和循环伏安法（CV）也证明了与常规咪唑鎓离子液体相比，这些化合物具有更高的热稳定性和电化学稳定性。尽管增加离子液体的取代并不能进一步提高热稳定性，但是可以观察到阴极稳定性的明显提高。

  DOI：

  10.1002/cphc.201200343
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1H-咪唑 、 溴己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以91%的产率得到1-hexyl-4,5-dimethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑假轮烷的卤素键阴离子模板组装

  摘要：

  在互穿分子系统的组装中已经开发了卤素键。与氢键合的假轮烷类似物相比，具有2-溴官能化的咪唑鎓穿线组分和间苯二甲酰胺大环的氯阴离子模板假轮烷的形成强度得到了显着提高。

  DOI：

  10.1002/anie.201001729

文献信息

• Syntheses of polyalkylated imidazoles
  作者：Sigvart Evjen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1080/00397911.2017.1330416

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT We have developed improved general simple methods for large-scale preparation of polyalkylated imidazoles by improved multicomponent synthesis from commercially available starting materials. A large range of NH- and N-alkyl-polyalkylimidazoles (40 in total, including novel compounds) has been synthesized. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要我们已经开发了改进的通用简单方法，通过改进的多组分合成从市售原料大规模制备聚烷基化咪唑。已经合成了多种 NH-和 N-烷基-聚烷基咪唑（共 40 种，包括新型化合物）。图形概要