3-chlorophenyl methyl sulfoxide | 13150-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorophenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: 1-chloro-3-(methylsulfinyl)benzene；m-chlorophenyl methyl sulfoxide；3-Chlorophenylmethylsulfoxide；1-chloro-3-methylsulfinylbenzene
• CAS: 13150-73-7
• 化学式: C₇H₇ClOS
• mdl: MFCD18785701
• 分子量: 174.651
• InChiKey: FTZNJCGVVUVWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenyl methyl sulfoxide 在 氯化亚砜 、 二氯甲烷 作用下， 生成 对氯苯氯甲基硫醚
  参考文献：
  名称：

  The Formation of α-Chloro Sulfides from Sulfides and from Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a016
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 在 vanadyl N,N'-phenylenebis(salicylideneiminato) 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-chlorophenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在过氧化氢的氧亚砜（IV）-salophen介导的苯亚磺酰基乙酸的反应中，基态稳定的重要性–非线性Hammett相关性

  摘要：

  摘要提出了在100％乙腈介质中用四种过氧化钒（IV）-salophen催化剂通过过氧化氢将一系列苯亚磺酰基乙酸（PSAA）氧化脱羧的系统研究。由反应混合物产生的氢过氧钒（V）-salophen被鉴定为真正的活性氧化物质。在氧钒（IV）-salophen催化剂中引入给电子基团（EDG）和PSAA中引入吸电子基团（EWG）增强了反应性，而催化剂中的EWG和PSAA中的EDG对反应有阻滞作用。Hammett相关性显示非线性向下的曲率，该曲率由两条相交的直线组成，并且当取代基从EWG变为EDG时，ρ值从小正向变为中等高。PSAA基态稳定的重要性可从Yukawa–Tsuno线性图推断得出。基于所观察到的取代基效应和光谱变化，提出了一种在速率确定步骤中随后亲电子攻击钒络合物的亲核过氧氧原子并随后进行氧原子转移的机制。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.06.038

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• A highly efficient reusable homogeneous copper catalyst for the selective aerobic oxygenation sulfides to sulfoxides
  作者：Cheng Ren、Runxing Fang、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.066

  日期：2018.3

  catalysis of oxidation of sulfides to sulfoxides using molecular oxygen as the oxidant. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of a catalytic amount of TEMPO. Importantly, the catalysts could be conveniently recovered and reused. And this methodology was proved to be applicable for the transformation of various aromatic and aliphatic sulfides into the corresponding sulfoxides with high

  现成的铜对于使用分子氧作为氧化剂的硫化物氧化为亚砜的均相催化，显示出高效的活性和很高的选择性。反应在温和条件下在催化量的TEMPO存在下进行。重要的是，催化剂可以方便地回收和再利用。事实证明，该方法适用于以高转化率和高选择性将各种芳族和脂族硫化物转化为相应的亚砜。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• Switchable Synthesis of Aryl Sulfones and Sulfoxides through Solvent-Promoted Oxidation of Sulfides with O₂/Air
  作者：Zhen Cheng、Pengchao Sun、Ailing Tang、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03192

  日期：2019.11.15

  A practical and switchable method for the synthesis of aryl sulfones and sulfoxides via sulfide oxidation was developed. The chemoselectivities of products were simply controlled by reaction temperature using O2/air as the terminal oxidant and oxygen source. The broad substrate scope, easy realization of gram-scale production, and the simplification of a sulfide oxidation system render the strategy

  提出了一种通过硫化物氧化合成芳基砜和亚砜的实用且可转换的方法。使用O 2 /空气作为末端氧化剂和氧气源，通过反应温度可以简单地控制产物的化学选择性。广泛的底物范围，容易实现的克级生产以及简化的硫化物氧化系统使该策略具有吸引力和价值。
• Synergistic cooperative effect of CF₃SO₂Na and bis(2-butoxyethyl)ether towards selective oxygenation of sulfides with molecular oxygen under visible-light irradiation
  作者：Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Ling-Hui Lu、Jin-Yang Chen、Fei Zeng、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Xianyong Yu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02663h

  日期：——

  visible-light-initiated oxygenation of sulfides at ambient temperature under transition-metal-, additives-free and minimal solvent conditions. The synergistic catalytic efforts between CF3SO2Na and 2-butoxyethyl ether represents the key promoting factor for the reaction.

  一种安全，实用，环保的方法，可在环境温度下，无过渡金属，无添加剂且溶剂最少的条件下，通过可见光引发的硫化物氧合转换合成亚砜和砜。CF 3 SO 2 Na和2-丁氧基乙基醚之间的协同催化作用是反应的关键促进因素。