(3-chlorophenyl)(imino)(methyl)- λ⁶-sulfanone | 22133-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(imino)(methyl)- λ⁶-sulfanone
• 英文别名: 1-chloro-3-(S-methylsulfonimidoyl)benzene；(3-Chlorophenyl)(imino)methyl-lambda6-sulfanone；(3-chlorophenyl)-imino-methyl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 22133-00-2
• 化学式: C₇H₈ClNOS
• 分子量: 189.666
• InChiKey: QULXQZIRHOOTOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)(imino)(methyl)- λ⁶-sulfanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 5-(((3-chlorophenyl)(methyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)amino)-5H-thianthren-5-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Photo-catalyzed acetoxysulfoximination of styrene with sulfoximidoyl thianthrenium salt

  摘要：

  我们报告了一种含有硫氧化亚胺的氧化还原活性的噻吩基试剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02542f
• 作为产物：
  描述：

  3-氯茴香硫醚 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-chlorophenyl)(imino)(methyl)- λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  Photo-catalyzed acetoxysulfoximination of styrene with sulfoximidoyl thianthrenium salt

  摘要：

  我们报告了一种含有硫氧化亚胺的氧化还原活性的噻吩基试剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02542f

文献信息

• Nickel‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of <i>NH</i> ‐Sulfoximines with Aryl Halides via Paired Electrolysis
  作者：Dong Liu、Zhao‐Ran Liu、Cong Ma、Ke‐Jin Jiao、Bing Sun、Lei Wei、Julien Lefranc、Simon Herbert、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.202016310

  日期：2021.4.19

  A novel strategy for the N‐arylation of NH‐sulfoximines has been developed by merging nickel catalysis and electrochemistry (in an undivided cell), thereby providing a practical method for the construction of sulfoximine derivatives. Paired electrolysis is employed in this protocol, so a sacrificial anode is not required. Owing to the mild reaction conditions, excellent functional group tolerance and

  通过合并镍催化和电化学反应（在未分池中），开发了一种新的NH-亚砜肟亚胺的N-芳基化策略，从而为构建亚磺酰亚胺衍生物提供了一种实用的方法。在该协议中采用了配对电解，因此不需要牺牲阳极。由于温和的反应条件，获得了优异的官能团耐受性和产率。初步的机理研究表明，在室温下，Ni II物种的阳极氧化对于促进从所得Ni III物种中还原性消除C-N键至关重要。
• Synthesis of NH‐Sulfoximines by Using Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagents under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Guocai Zhang、Hongsheng Tan、Weichun Chen、Hong C. Shen、Yue Lu、Changwu Zheng、Hongxi Xu

  DOI：10.1002/cssc.201903430

  日期：2020.3.9

  The synthesis of NH-sulfoximines from sulfides has been first developed under mild conditions in an aqueous solution with surfactant TPGS-750-M as the catalyst at room temperature. In this newly developed process, a simple and convenient recycling strategy to regenerate the indispensable hypervalent iodine(III) is used. The resulting 1,2,3-trifluoro-5-iodobezene can be recovered almost quantitively

  在室温下，先在温和的条件下，以表面活性剂TPGS-750-M为催化剂，在温和的条件下从硫化物合成NH-亚砜肟。在这个新开发的过程中，使用了一种简单方便的回收策略来再生必不可少的高价碘（III）。可以通过液-液萃取从混合物中几乎定量地回收得到的1,2,3-三氟-5-碘代苯，然后氧化得到相应的碘（III）。此优化程序可与各种官能团兼容，并且可以轻松地以克为单位进行操作，从而为合成亚砜肟类提供了绿色协议。
• Eaton’s reagent-mediated metal-free and efficient synthesis of NH-sulfoximines
  作者：Jianping Wang、Jian Zhang、Kun Miao、Hongying Yun、Hong C. Shen、Weili Zhao、Chungen Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.031

  日期：2017.1

  NH-sulfoximines can be prepared efficiently from corresponding sulfoxides in the presence of sodium azide and Eaton’s reagent. This metal-free and efficient methodology is applicable to a wide variety of functionalized sulfoxides to afford NH-sulfoximines in good to excellent yields with shorter reaction time than previously reported methods.

  在叠氮化钠和伊顿试剂的存在下，可以由相应的亚砜有效地制备NH-亚砜肟。这种无金属且高效的方法学适用于多种功能化亚砜，以比以往报道的方法更短的反应时间，以良好或优异的收率提供了NH-亚磺酰亚胺。
• Synthesis of 1,2-Benzothiazines by a Rhodium-Catalyzed Domino C–H Activation/Cyclization/Elimination Process from<i>S</i>-Aryl Sulfoximines and Pyridotriazoles
  作者：Woo Hyung Jeon、Jeong-Yu Son、Ji Eun Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01750

  日期：2016.7.15

  2-benzothiazines bearing pyridyl as well as carbonyl groups is developed from rhodium-catalyzed carbene insertions into aromatic C–H bonds of S-aryl sulfoximines using pyridotriazoles by denitrogenative cyclization followed by the elimination of alcohols. The present method involves the N–H/C–H activation of simple alkyl aryl sulfoximines and has the advantages of a broad substrate scope, high functional

  利用吡啶三唑通过脱氮环化，然后通过消除吡啶反应，由铑催化的卡宾插入S-芳基亚砜基亚砜的芳族CH键中，开发了一种合成大量带有吡啶基和羰基的1,2-苯并噻嗪的方法。酒精。本方法涉及简单烷基芳基亚砜亚砜的NH-CH活化，具有底物范围广，官能团耐受性高和区域选择性好等优点。
• Visible-Light-Mediated α-Ketoacylations of <i>N</i>H-Sulfoximines with <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yongliang Tu、Peng Shi、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04254

  日期：2022.1.28

  A photochemical approach for the preparation of α-keto-N-acyl sulfoximines from NH sulfoximines and gem-difluoroalkenes has been developed. In the presence of NBS, the reactions proceed in air without the need of a photocatalyst or additional oxidant. Results of mechanistic studies suggest that the two oxygens in the products stem from water and dioxygen.

  已经开发了一种从N H 亚砜亚胺和偕二氟烯烃制备 α-酮基-N-酰基亚砜亚胺的光化学方法。在 NBS 的存在下，反应在空气中进行，无需光催化剂或额外的氧化剂。机理研究结果表明，产品中的两种氧来源于水和分子氧。