5-bromohex-5-en-1-ol | 69441-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 5-bromohex-5-en-1-ol
• 英文别名: 5-bromo-hex-5-en-1-ol；2-Brom-hexen-(1)-ol-(6)
• CAS: 69441-76-5
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: CSTXIBXKUGBHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromohex-5-en-1-ol 在 N,N'-dibenzyl-N,N,N',N'-tetramethylethylenediammonium dibromide 氢氧化钾 、 水 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 141.25h， 生成 1-(4-hydroxybutyl)-cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Method to inhibit ethylene responses in plants

  摘要：

  本发明一般涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，包括植物成熟和降解，其中：1）环丙烯环上至少一个取代基含有碳环或杂环，或2）一个取代基含有硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有多于四个非氢原子。

  公开号：

  US20050065033A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dibromohexan-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromohex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗菌截短侧耳素重新设计中的铜催化双加成和自由基环化级联

  摘要：

  涉及简单制备的起始材料的通用合成序列提供了受截短侧耳素启发的多种新颖的三环结构的快速获得。 Sm II介导的二醛自由基环化级联是使用一种新的、一锅法、铜催化的双有机镁加成到 β-氯环己烯酮制备的，具有完全的序列选择性和通常具有高非对映控制，以产生目标核心的类似物。我们的权宜方法（大约 7 个步骤）允许通过非传统的从头合成方式获得无法通过半合成从天然产物中制备的重要抗菌剂的类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201504343

文献信息

• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

  practical using an electroreductive manifold. Although early studies pointed to the feasibility of such a process, those precedents were never applied by others due to cumbersome setups and limited scope. Here we show that a carefully optimized electroreductive procedure can enable a more sustainable approach to NHK, even in an asymmetric fashion on highly complex medicinally relevant systems. The e-NHK

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• Fe/Cu-Mediated One-Pot Ketone Synthesis
  作者：Vemula Praveen Kumar、Vaddela Sudheer Babu、Kenzo Yahata、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01128

  日期：2017.5.19

  Fe/Cu-mediated one-pot ketone synthesis was reported. Unlike Ni- and Pd-mediated one-pot ketone syntheses, the reported Fe/Cu-mediated method allowed selective activation and coupling of alkyl iodides over vinyl iodides. The newly developed one-pot ketone synthesis was applied to a synthesis of vinyl iodide/ketone 13, the left half of halichondrin B, as well as vinyl iodide/ketone 8a, the C20–C26 building

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• Ynamide Carbopalladation: A Flexible Route to Mono‐, Bi‐ and Tricyclic Azacycles
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、P. Ross Walker、Helen A. Chapman、C. Adam Russell、Greg Carr、Amber L. Thomson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201501710

  日期：2015.9

  Bromoenynamides represent precursors to a diversity of azacycles by a cascade sequence of carbopalladation followed by cross‐coupling/electrocyclization, or reduction processes. Full details of our investigations into intramolecular ynamide carbopalladation are disclosed, which include the first examples of carbopalladation/cross‐coupling reactions using potassium organotrifluoroborate salts; and an

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• Vinylcyclobutanols:  A Composite Functional Group?
  作者：Barry M. Trost、Deborah W. C. Chen

  DOI：10.1021/ja9624432

  日期：1996.1.1

  probed by the examination of the behavior of vinylcyclobutanols as terminators in cyclization reactions. The substrates were readily available by the addition of vinyllithium reagents bearing acetals as cyclization initiators to cyclobutanone. Bronsted and Lewis acids both promoted cyclization in contrast to vinylcyclopropanol terminators for which Bronsted acids failed. The products are spirocycles consisting

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• Nucleophilic substitution reaction at an sp2 carbon of vinyl halides with an intramolecular thiol moiety: synthesis of thio-heterocycles
  作者：Mao-Yi Lei、Yong-Jun Xiao、Wei-Min Liu、Koji Fukamizu、Shunsuke Chiba、Kaori Ando、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.078

  日期：2009.8

  This article presents a full account of intramolecular vinylic substitution reactions of bromoalkenes having an acetylthio moiety, which give sulfur-containing heterocycles such as dihydrothiophene, tetrahydrothiopyran, and 2-alkylidenethietane derivatives. The reaction pathways of the substitution reactions were investigated by theoretical and experimental studies.

  本文全面介绍了具有乙酰硫基部分的溴代烯烃的分子内乙烯基取代反应，该反应可生成含硫杂环，如二氢噻吩，四氢噻喃和2-烷基亚乙基庚烷衍生物。通过理论和实验研究了取代反应的反应途径。