p-Chlor-cinnamyl-p-tolyl-ether | 92907-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-Chlor-cinnamyl-p-tolyl-ether
• 英文别名: 1-Chloro-4-[3-(4-methylphenoxy)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 92907-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: OFHCFFRRWOSNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlor-cinnamyl-p-tolyl-ether 在 乙基氯化镁 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到对甲酚
  参考文献：
  名称：

  Highly practical iron-catalyzed C–O cleavage reactions

  摘要：

  在乙基镁氯的存在下，容易用铁催化剂切断各种烯丙基、肉桂基和苄基的C–O键。该方法操作简单（用二甲苯–四氢呋喃，在室温下反应1小时），所需催化剂用量低（1 mol% FeCl2），并且对卤素、酯、胺、醚和烯烃具有耐受性。烯丙基部分转化为挥发性烃，省去了繁琐的产品分离步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cy00266g
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenylvinylcarbinol 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-Chlor-cinnamyl-p-tolyl-ether
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01479a026

文献信息

• Enantioselective and Regioselective Ruthenium‐Catalyzed Decarboxylative Etherification of Allyl Aryl Carbonates
  作者：Martina Austeri、David Linder、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/chem.200800619

  日期：2008.6.27
• The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹
  作者：William N. White、Wilmer K. Fife

  DOI：10.1021/ja01479a026

  日期：1961.9
• Highly practical iron-catalyzed C–O cleavage reactions
  作者：Dominik Gärtner、Hannelore Konnerth、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c3cy00266g

  日期：——

  Facile iron-catalyzed cleavage of various allyl, cinnamyl and benzyl C–O linkages has been effected in the presence of ethylmagnesium chloride. The protocol is operationally simple (xylene–THF, r.t., 1 h), requires low catalyst loading (1 mol% FeCl2) and tolerates halides, esters, amines, ethers and olefins. The allyl moiety is converted to volatile hydrocarbons which renders laborious product separation unnecessary.

  在乙基镁氯的存在下，容易用铁催化剂切断各种烯丙基、肉桂基和苄基的C–O键。该方法操作简单（用二甲苯–四氢呋喃，在室温下反应1小时），所需催化剂用量低（1 mol% FeCl2），并且对卤素、酯、胺、醚和烯烃具有耐受性。烯丙基部分转化为挥发性烃，省去了繁琐的产品分离步骤。