2-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methylbenzene | 748770-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methylbenzene
• 英文别名: 6-(o-tolyl)hex-5-yn-1-ol；6-o-tolylhex-5-ynol；5-Hexyn-1-ol, 6-(2-methylphenyl)-；6-(2-methylphenyl)hex-5-yn-1-ol
• CAS: 748770-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: GIOGDKLOLITSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methylbenzene 在 [Rh(±)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl]BF4 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-[(2-甲基苯基)甲基]环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的5和6炔烃的分子内氢酰化作用：方便合成α-亚烷基环烷酮和环烯酮。

  摘要：

  通过使用阳离子铑（I）/ BINAP络合物完成了5-和6-炔基的新型分子内加氢酰化反应，生成α-亚烷基环烷酮。对于所述的所有环化，均获得了单一的（E）-烯烃异构体。在升高的温度下，一锅反应进行5-和6-炔烃的加氢酰化和双键迁移，得到环烯酮。7-炔烃的分子内加氢酰化是不成功的。该方法代表了一种引人注目的新途径，以制备高度官能化的α-亚烷基环链烷酮和环烯酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200400679
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 5-己炔-1-醇 在 palladium diacetate 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的无配体，无铜和无胺Sonogashira反应

  摘要：

  已经开发出有效的无配体，无铜和无胺的钯催化的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的Sonogashira反应的条件。该新方案成功的关键是使用乙酸四丁铵作为碱。该方法的显着特征是室温条件和两个反应伙伴中多种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo049325e

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Tunable Carbonylative Synthesis of Enones and Benzofulvenes
  作者：Jin‐Bao Peng、Fu‐Peng Wu、Anke Spannenberg、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201901530

  日期：——

  A palladium‐catalyzed four‐component carbonylative coupling reaction involving aryl halides, internal alkynes, arylboronic acids, and CO has been developed for the first time. All‐carbon substituted α‐unsaturated ketones and benzofulvenes can be selectively obtained in a highly regio‐ and stereocontrolled manner. Using Cu(TFA)2 as the additive, a series of tetrasubstituted α‐unsaturated ketones were

  首次开发了一种钯催化的四组分羰基化偶联反应，该反应涉及芳基卤化物，内部炔烃，芳基硼酸和一氧化碳。全碳取代的α-不饱和酮和苯并富勒烯可以通过高度区域和立体控制的方式有选择地获得。使用Cu（TFA）2作为添加剂，以中等至高收率制备了一系列四取代的α-不饱和酮。使用更多酸性路易斯酸Cu（OTf）2作为添加剂，以中等收率合成了多取代的苯甲酮。这种有效的方法学涉及三个新的C-C键的形成，并提供了一种从容易获得的起始材料快速构建多取代的α-不饱和酮和苯并富勒烯的方法。
• Ni-Catalyzed Divergent Cyclization/Carboxylation of Unactivated Primary and Secondary Alkyl Halides with CO₂
  作者：Xueqiang Wang、Yu Liu、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.5b03340

  日期：2015.5.27

  A user-friendly Ni-catalyzed reductive cyclization/carboxylation of unactivated alkyl halides with. CO2 is described: The protocol operates under mild conditions with, an excellent chemoselectivity profile and a divergent syn/anti selectivity pattern that can be easily modulated by the Substrate utilized.
• US7642391B1
  申请人：——

  公开号：US7642391B1

  公开（公告）日：2010-01-05
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of 5- and 6-Alkynals: Convenient Synthesis of ?-Alkylidenecycloalkanones and Cycloalkenones
  作者：Kenzo Takeishi、Koudai Sugishima、Kaori Sasaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200400679

  日期：2004.11.19

  novel intramolecular hydroacylation of 5- and 6-alkynals leading to alpha-alkylidenecycloalkanones was accomplished by using cationic a rhodium(I)/BINAP complex. For all cyclizations described, a single (E)-olefin isomer was obtained. At elevated temperature, hydroacylation and double bond migration of 5- and 6-alkynals proceeded in a one-pot reaction to give cycloalkenones. An intramolecular hydroacylation

  通过使用阳离子铑（I）/ BINAP络合物完成了5-和6-炔基的新型分子内加氢酰化反应，生成α-亚烷基环烷酮。对于所述的所有环化，均获得了单一的（E）-烯烃异构体。在升高的温度下，一锅反应进行5-和6-炔烃的加氢酰化和双键迁移，得到环烯酮。7-炔烃的分子内加氢酰化是不成功的。该方法代表了一种引人注目的新途径，以制备高度官能化的α-亚烷基环链烷酮和环烯酮。
• Ligand-, Copper-, and Amine-Free Sonogashira Reaction of Aryl Iodides and Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo049325e

  日期：2004.8.1

  and amine-free palladium-catalyzed Sonogashira reaction of aryl iodides and bromides with terminal alkynes have been developed. Critical to the success of this new protocol is the use of tetrabutylammonium acetate as the base. Noteworthy features of this method are room-temperature conditions and the tolerance of a broad range of functional groups in both reaction partners.

  已经开发出有效的无配体，无铜和无胺的钯催化的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的Sonogashira反应的条件。该新方案成功的关键是使用乙酸四丁铵作为碱。该方法的显着特征是室温条件和两个反应伙伴中多种官能团的耐受性。