(3S,7aS)-3-(trichloromethyl)-7a-vinyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-1(3H)-one | 1096168-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7aS)-3-(trichloromethyl)-7a-vinyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-1(3H)-one
• 英文别名: (3S,7aS)-7a-ethenyl-3-(trichloromethyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
• CAS: 1096168-41-0
• 化学式: C₉H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 270.543
• InChiKey: XVTSDRGGPSDRJX-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,7aS)-3-(trichloromethyl)-7a-vinyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-1(3H)-one 、 氯甲酸甲酯 在 乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到dimethyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new spirocyclic proline-based lactam as efficient type II′ β-turn inducing peptidomimetic

  摘要：

  A new proline-based spirotricyclic lactam is reported as an efficient type II' beta-turn inducing peptidomimetic. After investigations of the reverse turn properties by Computational techniques, the scaffold has been synthesized by a straightforward sequence relying on a key RCM reaction for the construction Of the spirocyclic lactams ring. For its conformational properties, the scaffold can be considered a privileged Structure to be employed as a mimic of the beta-turn motif of the potent antibiotic Gramicidin S. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.072
• 作为产物：
  描述：

  、 lithium hexamethyldisilazane 、 (3S,7aS)-1-oxo-3-(trichloromethyl)hexahydropyrrolo-[1,2-c]oxazole-7a-carbaldehyde 在 氮气 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give (3S,7aS)-3-(trichloromethyl)-7a-vinyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-1(3H)-one 30 mg, 24%的产率得到(3S,7aS)-3-(trichloromethyl)-7a-vinyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES

  摘要：

  提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染具有有用性。

  公开号：

  US20140030221A1

文献信息

• Macrocyclic inhibitors of flaviviridae viruses
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09145441B2

  公开（公告）日：2015-09-29

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  所提供的是I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• US9512175B2
  申请人：——

  公开号：US9512175B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• A new spirocyclic proline-based lactam as efficient type II′ β-turn inducing peptidomimetic
  作者：Giordano Lesma、Alessia Colombo、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.072

  日期：2008.12

  A new proline-based spirotricyclic lactam is reported as an efficient type II' beta-turn inducing peptidomimetic. After investigations of the reverse turn properties by Computational techniques, the scaffold has been synthesized by a straightforward sequence relying on a key RCM reaction for the construction Of the spirocyclic lactams ring. For its conformational properties, the scaffold can be considered a privileged Structure to be employed as a mimic of the beta-turn motif of the potent antibiotic Gramicidin S. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Selcia Ltd.

  公开号：US20140030221A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染具有有用性。