1-(2,6-Dihydroxyphenyl)octadecan-1-one | 921758-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-Dihydroxyphenyl)octadecan-1-one
• CAS: 921758-91-0
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.6
• InChiKey: INJUHESVXJGQSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

文献信息

• US5242805A
  申请人：——

  公开号：US5242805A

  公开（公告）日：1993-09-07
• [EN] LONG WAVELENGTH LIPOPHILIC FLUOROGENIC GLYCOSIDASE SUBSTRATES
  申请人：MOLECULAR PROBES, INC.

  公开号：WO1993004074A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) The claimed invention relates to a substrate for evaluating glycosidic enzymes comprising a resorufin derivative of general formula (I), wherein Gly is a carbohydrate bonded to resorufin by a glycosidic linkage; where at least one of substituents R1, R2, R4, R6, R8, and R9 is a lipophilic residue of the formula -L(CH2)nCH3, where n is greater than 3 and less than 22, and where L is a methylene -CH2-, an amide -NHCO-, a sulfonamide -NHSO2-, a carboxamide -CONH-, a carboxylate ester -COO-, a urethane -NHCOO-, a urea -NHCONH-, or a thiourea -NHCSNH-; and where the remainder of substituents R1, R2, R4, R6, R8, and R9, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, or other lipophilic residues, which may be the same or different, containing from about 1 to about 22 carbon atoms of the formula -L'(CH2)mCH3, where m is less than 22, and where L' is a methylene -CH2-, an amide -NHCO-, a sulfonamide -NHSO2-, a carboxamide -CONH-, a carboxylate ester -COO-, a urethane -NHCOO-, a urea -NHCONH-, or a thiourea -NHCSNH-. A preferred embodiment of the invention is a nonfluorescent substrate specifically hydrolyzable by a glycosidase inside a cell to yield, after greater than about 2 minutes, an orange to red fluorescent detection product which is retained inside a viable cell more than about 2 hours at greater than about 15 °C and which is nontoxic to the cell. The substrates are used for evaluating a glycosidic enzyme in living plant or animal cells whether the enzyme is present endogenously; present as a result of manipulation of the cell's genome, or added to the cell exogenously, such as by covalently binding the enzyme to a protein to form an enzyme-protein complex that enters the cell.(FR) L'invention concerne un substrat permettant l'évaluation d'enzymes glycosidiques comprenant un dérivé de résorufine de la formule générale (I), dans laquelle Gly représente un glucide lié à la résorufine par une liaison glucosidique, dans laquelle au moins un des substituants R1, R2, R4, R6, R8 et R9 représente un reste lipophile de la formule -L(CH2)nCH3, dans laquelle n est supérieur à 3 et inférieur à 22, et dans laquelle L représe un méthylène -CH2- un amide -NHCO-, un sulfonamide -NHSO2-, un carboxamide -CONH-, un ester de carboxylate -COO-, un uréthane -NHCOO-, une urée -NHCONH-, ou une thio-urée -NHCSNH-, et dans laquelle les substituants restants R1, R2, R4, R6, R8 et R9, pouvant être identiques ou différents, représentent hydrogène, halogène ou d'autres restes lipophiles, lesquels peuvent être identiques ou différents, contenant environ 1 à environ 22 atomes de carbone de la formule -L'(CH2)mCH3, dans laquelle m est inférieur à 22, et dans laquelle L' représente un méthylène -CH2-, un amide -NHCO-, un sulfonamide -NHSO2-, un carboxamide -CONH-, un ester de carboxylate -COO-, un uréthane -NHCOO-, une urée -NHCONH-, ou une thio-urée -NHCSNH-. Un mode de réalisation préféré de l'invention est un substrat non-fluorescent spécifiquement hydrolysable par une glucosidase à l'intérieur d'une cellule afin de produire, après plus d'environ 2 minutes, un produit de détection fluorescent de couleur orange à rouge retenu à l'intérieur d'une cellule viable pendant plus d'environ 2 heures à une température supérieure à environ 15 °C, et lequel est non-toxique pour la cellule. On utilise les substrats afin d'évaluer une enzyme glycosidique dans des cellules végétalo-animales vivantes, que l'enzyme soit présente de manière endogène, sous la forme d'un résultat d'une manipulation du génome de la cellule, ou qu'elle soit ajoutée à la cellule de manière exogène, telle que par liaison covalente de l'enzyme à une protéine afin de former un complexe enzyme-protéine pénétrant dans la cellule.