(E)-5-ethylidene-2-cyclopenten-1-one | 95122-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-ethylidene-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (E)-5-ethylidene-2-cyclopentenone；(E)-5-ethylidenecyclopent-2-enone；5-ethylidene-2-cyclopentenone；ethylidencyclopentenone；(5E)-5-ethylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 95122-71-7
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: WVZZPGIFLFPSNJ-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-diazo-5-methylcyclohex-2-enone 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到(E)-5-ethylidene-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y

文献信息

• A palladium-catalyzed cyclocarbonylation reaction leading to synthons for cyclopentanoid chemistry
  作者：Emanuele Amari、Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87382-4

  日期：1985.4

  to the carbonylic function, have been obtained by reaction of allylic halides with bicyclo[2.2.1]hept-2-ene or bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene and carbon monoxide in the presence of a triarylphosphine palladium as complex catalyst. Retro Diels-Alder type reactions, which in part occur during the carbonylation, lead to alkyliden- cyclopentenones.

  通过使烯丙基卤化物与双环[2.2.1]庚-2-烯或双环[2.2.1]庚-2-2.5反应，获得了具有环戊酮环和羰基官能团的亚烷基α的三环化合物。在三芳基膦钯作为络合物催化剂存在下的二烯和一氧化碳。在羰基化过程中部分发生的Retro Diels-Alder型反应会导致亚烷基-环戊烯酮。
• Group VIII metal-catalyzed CC bond-forming sequences
  作者：Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/0022-328x(86)84056-6

  日期：1986.2
• Utilization of PPh3-Ti(IV) reagents. An efficient α'-alkylidenation of cyclic enones
  作者：Toshikatsu Takanami、Kohji Suda、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94600-8

  日期：1990.1
• Liebeskind, Lanny S.; Bombrun, Agnès, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8736 - 8744
  作者：Liebeskind, Lanny S.、Bombrun, Agnès

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanions with masked α,β-unsaturated esters: a general strategy to 5-alkylidene-2-cyclopentenones
  作者：Manat Pohmakotr、Sirinporn Thamapipol、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.036

  日期：2007.2

  A general method for the preparation of 5-alkylidene-2-cyclopentenones and their 2-phenylsulfanyl substituted derivatives, involving the intramolecular acylation of cc-sulfinyl carbanions with cyclopentadiene-alpha,beta-unsaturated esters as the key reaction followed by flash vacuum pyrolysis, is described. The reactions start from readily available Diels-Alder adducts, synthons of alpha-carbanions of alpha,beta-unsaturated esters. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.