octakis(3-azido-propyl)octasilsesquioxane | 1146203-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: octakis(3-azido-propyl)octasilsesquioxane
• 英文别名: Octakis(3-azidopropyl)octasilsesquioxane；1,3,5,7,9,11,13,15-octakis(3-azidopropyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosane
• CAS: 1146203-39-5
• 化学式: C₂₄H₄₈N₂₄O₁₂Si₈
• 分子量: 1089.48
• InChiKey: YVCSDQLMCBYKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 octakis(3-azido-propyl)octasilsesquioxane 在 [Cu((C₁₈)6tren)]Br 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到octakis[3-(4'-(4''-hydroxybutyl)-1'H-1',2',3'-triazol-1'-yl)propyl]silsesquioxane
  参考文献：
  名称：

  Octakis（3-叠氮基丙基）octasilsesquioxane：一种多功能纳米构件，用于通过点击组装有效制备高度功能化的立方体八面体多面体寡聚倍半硅氧烷骨架

  摘要：

  在非常温和的条件下，通过高效的重氮转移反应，已经开发出了从市售的八（3-氨基丙基）八聚倍半硅氧烷中一步合成八（三叠氮基丙基）八聚倍半硅氧烷的方法。与传统的重氮转移试剂三氟乙叠氮化物相比，壬二酰叠氮化物被证明是一种更安全，更便宜，更有效的转化试剂。Octakis（3-叠氮基丙基）辛基倍半硅氧烷是一种出色的纳米结构单元，可通过铜（I）催化的1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应，轻松地与一系列末端炔烃进行八官能化反应，从而提供新的功能性纳米笼，保持完美的3D立方晶格对称。温和，简单，

  DOI：

  10.1002/chem.200902422
• 作为产物：
  描述：

  octa(aminopropyl silsesquioxane) 在 碳酸氢钠 、 perfluorobutanesulfonyl azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 octakis(3-azido-propyl)octasilsesquioxane
  参考文献：
  名称：

  用于高效和光稳定光子系统的染料功能化八碳倍半硅氧烷的点击组装

  摘要：

  基于叠氮化物官能化的立方八倍半硅氧烷（POSS）作为无机部分和4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-新杂化有机-无机染料小号-indacene（BDP）作为发色团的有机成分由铜（I）催化的叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应合成。通过与模型染料比较，我们研究了BDP与POSS单元的连接基团以及该无机核的官能化程度对随之而来的光学性能的影响。尽管BDP染料的内消旋键链相连，但仍保留了高荧光甚至在将一个BDP部分连接到POSS核心后也是如此。在液相泵中以及掺入固体聚合物基质中时，在532 nm的横向泵浦下分析了这种新型染料的激光作用。单取代的新型杂化染料具有高达56％的高激光发射效率和较高的光稳定性，并且激光输出在4×10 5之后仍保持在初始值在样品的相同位置以30 Hz的重复频率泵浦脉冲。但是，正如量子力学模拟所揭示的那样，具有八个荧光团的POSS核的功能化会导致染料聚集，从而恶化了光

  DOI：

  10.1002/chem.201100512

文献信息

• A “Clickable” Hybrid Nanocluster of Cubic Symmetry
  作者：Dirk Heyl、Eckhard Rikowski、Rudolf C. Hoffmann、Jörg J. Schneider、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/chem.201000488

  日期：2010.5.17

  Platonic scaffold: Octa(azidopropyl) cube‐octameric silsesquioxane is a versatile scaffold for uniform eightfold symmetric decoration by efficient Huisgen‐type 1,3‐dipolar cycloaddition under both thermal and CuI‐catalyzed conditions (see scheme). Applications are demonstrated for the formation of glycoclusters, as well as an entry to dendrimer synthesis by functional azide‐to‐alkyne reversion with

  柏拉图支架：八（叠氮丙基）立方八聚倍半硅氧烷是一种多功能支架，通过在热和Cu I催化条件下有效的Huisgen型1,3-偶极环加成反应，可进行均匀的八重对称装饰（请参见方案）。展示了糖簇形成的应用，以及通过功能性叠氮化物至炔烃还原（隐式加倍至16倍连接位点）进入树状聚体合成的应用。
• Controlled Click-Assembly of Well-Defined Hetero-Bifunctional Cubic Silsesquioxanes and Their Application in Targeted Bioimaging
  作者：M. Eugenia Pérez-Ojeda、Beatriz Trastoy、Álvaro Rol、María D. Chiara、Inmaculada García-Moreno、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/chem.201300339

  日期：2013.5.17

  for the controlled assembly of precisely defined hybrid nanomaterials and a fluorescent multivalent probe for application in targeted cell‐imaging. The inorganic cage provides an improved photostability to the covalently attached dye as well as a convenient framework for the 3D multivalent display of the pendant epitopes. Thus, fluorescent bioprobes based on well‐defined cubic silsesquioxanes offer interesting

  已经开发了一种通用的方法，用于组装具有多种功能和在无机骨架上官能团的分布得到完全控制的杂双功能立方硅倍半氧烷。该方法基于通过现成的八叠氮基立方倍半硅氧烷的配体促进的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的两步单官能和七官能序列。当使用具有强施主配体的铜催化剂时，反应物的化学计量和二项式分布定律基本上决定了关键单官能化反应的选择性。该方法学已被用于制备一组具有正交反应性的双功能纳米构建基块，用于精确定义的杂化纳米材料的受控组装和用于靶细胞成像的荧光多价探针。无机笼子为共价连接的染料提供了改进的光稳定性，并为3D多价悬垂表位的展示提供了便利的框架。因此，基于明确定义的立方倍半硅氧烷的荧光生物探针相对于更常规的完全有机类似物和不明确的杂化纳米粒子具有有趣的优势，并有望成为研究细胞生物学和生物医学应用的有力工具。无机笼子为共价连接的染料提供了改进的光稳定性，并为3D多价悬垂表位的展示提供了便利的框
• Synthesis and characterization of highly pure azido-functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS)
  作者：Vuthichai Ervithayasuporn、Xin Wang、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b909802j

  日期：——

  Novel azido-functionalized POSS were synthesized, which could serve as nanoprecursors for higher-order molecular construction of organic–inorganic hybrids via“click” chemistry.

  合成了新型叠氮基官能化 POSS，它可以作为纳米前体，通过“点击”化学来构建有机-无机杂化物的高阶分子。
• Synthesis and characterization of organic/inorganic hybrid materials based on polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) and poly(ethylene glycol) via click chemistry
  作者：Ghodsi Mohammadi ZIARANI、Shima ASADI、Alireza BADIEI、Mohammad Reza NABID

  DOI：10.33224/rrch/2019.64.5.02

  日期：——

  anhydride. Then the mono and dialkyneterminated compounds were produced by the treatment with propargyl alcohol. Finally, click reaction occurred between azide end-functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxane [POSS(N3)8] and alkyne-terminated compounds. The resultant products were characterized by H NMR, FT-IR, SEM, EDX, TGA and DTA.

  铜（I）催化炔叠氮化物Huisgen 1,3-偶极环加成（CuAAC）用于创建POSS-PEG体系结构。在这里，我们介绍了用马来酸酐官能化的单和双PEG2000的制备。然后通过用炔丙醇处理产生单和二乙炔化的化合物。最后，叠氮化物末端官能化的多面体低聚倍半硅氧烷[POSS（N3）8]与炔烃封端的化合物之间发生点击反应。所得产物通过1 H NMR，FT-IR，SEM，EDX，TGA和DTA表征。
• Inducing enantioselective crystallization with and self‐assembly of star‐shaped hybrid polymers prepared via “grafting to” strategy
  作者：Hui Zou、Wen‐Quan Liang、Qi‐Liang Wu、Li Zhou、Xiao‐Hua Hou、Na Liu、Zong‐Quan Wu

  DOI：10.1002/chir.23387

  日期：2022.1

  (PPI-Alkynyl). The hybrid POSS-(PPI)8 was with predominated left-handed helical conformation and exhibited excellent ability in the enantioselective crystallization of racemic compounds. In the meantime, heteroarm star-shaped hybrid (PEG)4-POSS-(PPI)4 was prepared by the click reaction of POSS-(N3)8 with PPI-Alkynyl and alkynyl-modified poly (ethylene glycol) (PEG-Alkynyl). The hybrid (PEG)4-POSS-(PPI)4

  螺旋聚合物具有一些有趣和独特的特性，它们最杰出的应用之一是对映异构体的手性识别和拆分。在这项工作中，以多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）为核心的星形杂化螺旋聚（苯基异氰化物）（PPI）通过“接枝到”策略设计和合成。叠氮化物修饰的POSS(POSS-(N 3 ) 8 )与炔基修饰的PPI(PPI-Alkynyl)之间的点击反应首先获得了同型星形杂化POSS-(PPI) 8 。混合 POSS-(PPI) 8具有主要的左旋螺旋构象，在外消旋化合物的对映选择性结晶中表现出优异的能力。同时，通过POSS- (N 3 ) 8与PPI-炔基和炔基修饰的聚乙二醇(PEG-炔基）。杂化(PEG) 4 -POSS-(PPI) 4是两亲性的，在水溶液中可以自组装形成球形胶束。