(2R)-2r-acetoxymethyl-6t-ethoxy-6H-pyran-3-one | 25474-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2r-acetoxymethyl-6t-ethoxy-6H-pyran-3-one
• 英文别名: [(2S,6R)-2-ethoxy-5-oxo-2H-pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 25474-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: XZESRHZYDCETPL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2r-acetoxymethyl-6t-ethoxy-6H-pyran-3-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-Benzyloxy-1-((1R,3aS,7aR)-3-methoxy-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Annulated pyranosides. 4. Routes to cyclohexano and cyclopentano pyranosides from carbohydrate .alpha.-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a026

文献信息

• Annelated pyranosides: some cyclohexano- and cyclopentano-sugars
  作者：John L. Primeau、Robert C. Anderson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39800000006

  日期：——

  The carbohydrate α-enone (1) condenses with butadiene in the presence of an excess of aluminium chloride to give the lyxo adduct (2), exclusively, reduction of which is also stereospecific; a method has been developed to convert the product into the cyclopentanofuranoside (7).

  在过量的氯化铝存在下，碳水化合物α-烯酮（1）与丁二烯缩合，生成了lyxo加合物（2），其还原也具有立体定向性。已经开发出一种将产物转化为环戊呋喃糖苷（7）的方法。
• Annulated pyranosides—V
  作者：Brian J. fitzsimmons、Bert fraser-reid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82414-5

  日期：1984.1
• FRASER-REID B.; HICKS D. R.; WALKER D. L.; ILEY D. E.; YUNKER M. B.; TAM +, TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 5, 297-300
  作者：FRASER-REID B.、 HICKS D. R.、 WALKER D. L.、 ILEY D. E.、 YUNKER M. B.、 TAM +

  DOI：——

  日期：——
• A pyrano-pyrazoline: A novel binuclear heterocyclic system.
  作者：R.M. Srivastava、Bernard J. Carthy、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93169-7

  日期：1974.1
• Annulated pyranosides. 4. Routes to cyclohexano and cyclopentano pyranosides from carbohydrate .alpha.-enones
  作者：J. L. Primeau、R. C. Anderson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00356a026

  日期：1983.9