(2S)-N-phthaloyl-3,4-dehydrovaline methyl ester | 137649-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-phthaloyl-3,4-dehydrovaline methyl ester
• 英文别名: (S)-N-phthaloyl-3,4-dehydrovaline methyl ester；(S)-N-Phthaloyisodehydrovaline Methyl Ester；methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 137649-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: HFRCGCXKKFUADN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-phthaloyl-3,4-dehydrovaline methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 dimethyl 2-phthalimido-5-methoxycarbonyl-3-methylenehexane-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基酸的烯丙基卤化。

  摘要：

  已制备了一系列脱氢氨基酸衍生物，并使用分子溴或氯或NBS进行卤化。不饱和氨基酸侧链的烯丙基卤化通过与NBS的自由基溴化而发生。该程序是用氯处理的补充，氯也提供烯丙基卤。通过氘标记研究显示了后者的异常反应是通过离子机理进行的。NBS或氯用于烯丙基卤化物合成的选择显示取决于避免竞争反应的潜力，例如亮氨酸衍生物与氯的卤代内酯化，以及用NBS处理异亮氨酸衍生物时在多个位点提取氢和引入溴。

  DOI：

  10.1039/b303719c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-Hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2S)-N-phthaloyl-3,4-dehydrovaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Griesbeck, Axel G., Chimia, 1998, vol. 52, # 6, p. 272 - 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Griesbeck, Axel G.; Mauder, Harald; Mueller, Ingrid, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2467 - 2476
  作者：Griesbeck, Axel G.、Mauder, Harald、Mueller, Ingrid

  DOI：——

  日期：——
• Griesbeck, Axel G.; Mauder, Harald, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 97 - 99
  作者：Griesbeck, Axel G.、Mauder, Harald

  DOI：——

  日期：——
• Kulokekahilide-1, a Cytotoxic Depsipeptide from the Cephalaspidean Mollusk <i>Philinopsis speciosa</i>
  作者：Junji Kimura、Yuuki Takada、Tomoko Inayoshi、Yoichi Nakao、Gilles Goetz、Wesley Y. Yoshida、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/jo010176z

  日期：2002.3.1

  The cytotoxic depsipeptide kulokekahilide-1, which contains two unusual amino acids, 4-phenylvaline and 3-amino-2-methylhexanoic acid, was isolated from the cephalaspidean mollusk Philinopsis speciosa. Structure elucidation of kulokekahilide-1 was carried out by spectroscopic analysis and chemical degradation. The absolute stereochemistry was determined by Marfey analysis for amino acids and chiral HPLC analysis for hydroxy acids. All four stereoisomers of 4-phenylvaline and 3-amino-2-methylhexanoic acid, which were necessary for Marfey analysis, were synthesized by use of the Heck reaction and Evans's method, respectively. Kulokekahilide-1 showed cytotoxicity against P388 murine leukemia cells with an IC50 value of 2.1 mug/mL.
• Griesbeck, Axel G.; Hirt, Joachim; Peters, Karl, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 619 - 624
  作者：Griesbeck, Axel G.、Hirt, Joachim、Peters, Karl、Peters, Eva-Maria、Schnering, Hans-Georg von

  DOI：——

  日期：——
• Griesbeck, Axel G., Chimia, 1998, vol. 52, # 6, p. 272 - 283
  作者：Griesbeck, Axel G.

  DOI：——

  日期：——