methyl (Z,4S)-4-(dibenzylamino)-2-formamido-5-phenylmethoxypent-2-enoate | 148181-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z,4S)-4-(dibenzylamino)-2-formamido-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 148181-01-5
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 458.557
• InChiKey: SOZSHGSFKXXNKP-MODQRLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,4S)-4-(dibenzylamino)-2-formamido-5-phenylmethoxypent-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 RhCl(cod)2 、 三氟过氧乙酸 、 双氧水 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 tert-butyl (1'S,4S,5'S,6'S)-6'-[(1S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylmethoxyethyl]-2,3'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-4,7'-2-oxabicyclo[3.2.1]octane]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 (R)-3-Benzyloxy-2-dibenzylamino-propionaldehyde 生成 methyl (Z,4S)-4-(dibenzylamino)-2-formamido-5-phenylmethoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-N，N-二苄氨基α，β-脱氢N-甲酰基氨基酸酯的新型变位重排

  摘要：

  在回流的甲苯中，类型2的γ-N，N-二苄氨基α，β-脱氢N-甲酰基氨基酸酯发生二次热重排，生成异构体尿素衍生物3。提出了解离重组机制的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61624-6

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement
  作者：Andrew S. Kende、Kun Liu、K. M. Jos Brands

  DOI：10.1021/ja00147a032

  日期：1995.10
• A novel dyatropic rearrangement of γ-N,N-dibenzylamino α,β-dehydro N-formylamino acid esters
  作者：Andrew S. Kende、K.M.J. Brands、Benjamin Blass

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61624-6

  日期：1993.1

  γ-N,N-Dibenzylamino α,β-dehydro N-formylamino acid esters of type 2 undergo a dyatropic thermal rearrangement in refluxing toluene to yield the isomeric urea derivatives 3. Evidence for a dissociation-recombination mechanism is presented.

  在回流的甲苯中，类型2的γ-N，N-二苄氨基α，β-脱氢N-甲酰基氨基酸酯发生二次热重排，生成异构体尿素衍生物3。提出了解离重组机制的证据。