pent-2-enamide | 15856-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pent-2-enamide
• 英文别名: Pent-2-enamid；ethyl 2-propenamide；2-penteneamide；pentenamid-Konzentrationen
• CAS: 15856-96-9
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: MZDYAVCNKNXCIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.5-154 °C
• 沸点：
  229.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-2-enamide 在 叔丁基过氧化氢 、 [Rh2(cap)4*2CH3CN] 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到(2E)-4-氧代-2-戊烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  己内酰胺二铑通过水性叔丁基过氧化氢催化烯丙基氧化：叔丁基过氧自由基的作用

  摘要：

  Dirhodium (II) 己内酰胺在生成叔丁基过氧自由基方面表现出最佳效率，叔丁基过氧自由基是氢原子提取的选择性试剂。这些氧化反应发生在叔水溶液中-丁基氢过氧化物 (TBHP) 没有快速水解二铑上的己内酰胺配体。烯酮的烯丙基氧化以中等至高产率产生相应的烯二酮，其应用包括甾体烯酮的烯丙基氧化。虽然亚甲基氧化成酮更有效，但也可以实现甲基氧化成羧酸。在与其他金属催化剂的比较研究中描述了己内酰胺二铑 (II) 作为 TBHP 烯丙基氧化的催化剂的优越效率（催化剂的摩尔％，转化率）。不同的催化剂以相同的相对产率产生基本上相同的产物混合物表明催化剂不参与产物形成步骤。烯酮烯丙基氧化研究产生的机理影响为控制产物形成的因素提供了新的见解。以前未公开的歧化途径，由已发现混合过氧化物的叔丁氧基自由基，用于通过烯丙基氧化形成酮产物。

  DOI：

  10.1021/jo8021132
• 作为产物：
  描述：

  pent-2-enoyl chloride 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  v.Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 432, p. 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CARBONYLATION OF A CONJUGATED DIENE<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT LA CARBONYLATION D'UN DIENE CONJUGUE
  申请人：SHELL INT RESEARCH

  公开号：WO2004103948A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  A process for the carbonylation of a conjugated diene, comprising reacting the conjugated diene with carbon monoxide and a co-reactant having a mobile hydrogen atom in the presence of a catalyst system including: (a) a source of palladium; and (b) a bidentate diphosphine ligand of formula (II): R1R2 > p1R3m-R-R4n-p2 < R5R6 wherein p1 and p2 represent phosphorus atoms; R1, R2, R5, and R6 independently represent the same or different optionally substituted organic radical containing a tertiary carbon atom through which each radical is linked to the phosphorus atom; R3 and R4 independently represent the same or different optionally substituted methylene groups; R represents an organic group comprising the bivalent bridging group C1-C2 through which R is connected to R3 and R4; m and n independently represent a natural number in the range of from 0 to 4, wherein the rotation about the bond between the carbon atoms C1 and C2 of the bridging group is restricted a temperature in the range of from 0 °C to 250 °C, and wherein the dihedral angle between the plane occupied by the three atom sequence composed of C1, C2 and the atom directly bonded to C1 in the direction of p1, and the plane occupied by the three atom sequence C1, C2 and the atom directly bonded to C2 in the direction of p2, is in the range of from 0 to 120°; and (c) a source of an anion.

  一种用于共轭二烯的羰基化过程，包括在催化剂系统的存在下将共轭二烯与一氧化碳和具有可移动氢原子的共反应剂反应，所述催化剂系统包括：(a) 钯源；和(b) 公式(II)的双膦双齿配体：R1R2 > p1R3m-R-R4n-p2 < R5R6，其中p1和p2代表磷原子；R1、R2、R5和R6独立地代表相同或不同的可选择取代的含有第三级碳原子的有机基团，每个基团通过其与磷原子的连接而与磷原子连接；R3和R4独立地代表相同或不同的可选择取代的亚甲基基团；R代表包含双价桥接基团C1-C2的有机基团，通过该基团R连接到R3和R4；m和n独立地代表在0到4范围内的自然数，其中在桥接基团的碳原子C1和C2之间的键的旋转受到限制；在0°C至250°C范围内的温度下进行；且在由C1、C2和直接与C1朝向p1方向上键合的原子组成的三原子序列所占据的平面和由C1、C2和直接与C2朝向p2方向上键合的原子组成的三原子序列所占据的平面之间的二面角在0到120°的范围内；和(c) 阴离子源。
• Palladium-Catalyzed Isomerization/(Cyclo)carbonylation of Pentenamides: a Mechanistic Study of the Chemo- and Regioselectivity
  作者：Bart Limburg、Yann Gloaguen、Hans M. de Bruijn、Eite Drent、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/cctc.201700345

  日期：2017.8.9

  high selectivity for imide products. From a low‐temperature NMR study it was deduced that N coordination of the amide moiety is responsible for a high selectivity to cyclic imide products. In weakly acidic conditions, O coordination of the amide functionality leads to the formation of cyanoacids (i.e., 5‐cyanovaleric acid, 2‐methyl‐4‐cyanobutyric acid and 2‐ethyl‐3‐cyanopropionic acid). It is proposed

  据报道，使用钯催化与庞大的二膦配体进行了新的异构化闭环酰胺羰基化反应。从末端以及内部戊烯酰胺异构体（PAs），使用bis-PCg配体（PCg = 6-phospha-2,4,8-trioxa-1， 3,5,7-四甲基金刚烷基-6-基）。需要过量的强酸以获得对酰亚胺产物的高选择性。根据低温NMR研究，可以推断出酰胺部分的N配位是对环酰亚胺产物的高选择性的原因。在弱酸性条件下，酰胺官能团的O配位导致形成氰酸（即5-氰基戊酸，2-甲基-4-氰基丁酸和2-乙基-3-氰基丙酸）。提出这些氰酸的形成是通过PAs的新型分子内串联脱水羟羰基化反应而发生的。该反应也发生在酰胺基羰基化与烯烃和酰胺底物混合物的分子间形式中。N-烷基化酰胺的实验对建立力学模型非常有用。强酸助催化剂可确保双键异构化发生的速度快于产物形成的速度，从而得到相同的产物混合物，而不论使用末端或内部戊烯酰胺。剩下的挑战是通过克服由酰胺螯合引
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 961
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——
• Combes,A.; Combes,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1892, vol. <3> 7, p. 791
  作者：Combes,A.、Combes,C.

  DOI：——

  日期：——
• Benary, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3919
  作者：Benary

  DOI：——

  日期：——