(E)-7-methyl-2-octen-4-one | 1016899-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-methyl-2-octen-4-one
• 英文别名: 7-methyloct-2-en-4-one；(E)-7-methyloct-2-en-4-one
• CAS: 1016899-03-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: IEGBZPASYYMRIS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (E)-7-methyl-2-octen-4-one 在 高氯酸 、 (2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以86%的产率得到4-methyl-1-[(1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective transformation of alpha,beta-unsaturated ketones using chiral organic catalysts

  摘要：

  提供了非金属有机催化剂，有助于α，β-不饱和酮的对映选择性反应。这些催化剂是手性咪唑烷酮化合物，具有式(IIB)或(IIB)1的结构，或者是它们的酸加成盐，其中，在一个首选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为苯基或2-甲基呋喃基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地与来自卤素、羟基和C1-C6烷基的1或2个取代基之一取代。这些手性咪唑烷酮在催化各种反应中很有用，包括环加成反应、弗里德尔-克拉夫斯烷基化反应和迈克尔加成反应。

  公开号：

  US20030220507A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 5-甲基-1-已炔 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-7-methyl-2-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氟-λ3-溴烷诱导的氧化碳-碳键形成反应：乙醇作为亲电伙伴，炔烃作为亲核试剂

  摘要：

  这里首次报道了炔烃和伯醇的氧化偶联产生共轭烯酮。尽管末端炔烃与对三氟甲基苯基（二氟）-λ3-溴烷的 BF3 催化反应导致三键的氟-λ3-溴化以提供 (E)-β-氟乙烯基-λ3-溴烷，但炔烃与在醇和 BF3-Et2O 存在下，二氟-λ3-溴以良好的产率提供直接共轭的烯酮。该反应在无金属条件下以高度立体选择性和区域选择性的方式进行。有趣的是，当使用二氟-λ3-碘烷 p-CF3C6H4IF2 代替 λ3-溴烷时，没有检测到烯酮的形成。一种涉及 lambda3-溴烷诱导的醇氧化为醛的机制，

  DOI：

  10.1021/ja801097c

文献信息

• The First General Enantioselective Catalytic Diels−Alder Reaction with Simple α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alan B. Northrup、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja017641u

  日期：2002.3.1

  The first general approach to enantioselective catalysis of the Diels−Alder reaction with simple ketone dienophiles has been accomplished. The use of iminium catalysis has enabled enantioselective access to a fundamental Diels−Alder reaction variant that has previously been unavailable using chiral Lewis acid catalysis. A new chiral amine catalyst has been developed that allows a variety of monodentate

  使用简单的酮亲二烯体对 Diels-Alder 反应进行对映选择性催化的第一种通用方法已经完成。亚胺催化的使用使对映选择性获得了以前使用手性路易斯酸催化无法获得的基本 Diels-Alder 反应变体。已经开发出一种新的手性胺催化剂，可以使各种单齿环状和无环酮成功参与对映选择性 [4 + 2] 环加成。广泛的环状和非环状二烯底物也可以用于这种新的有机催化转化。提供了一个计算模型，该模型与对本研究过程中进行的所有反应所观察到的对映诱导意义一致。
• 2-,5-,6-,7-,8-substituted oct-2-en-4-ones
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20020176838A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The invention relates to 2-,5-,6-,7-,8-substituted oct-2-en-4-ones, to a process for delivering these compounds as a fragrance, an aroma, or a flavoring, and to fragrance and aroma compositions prepared therewith.

  本发明涉及2-,5-,6-,7-,8-取代的辛-2-烯-4-酮，以及将这些化合物作为香料、香气或调味剂的方法和使用这些化合物制备的香气和香气组合物。
• EP1461320A4
  申请人：——

  公开号：EP1461320A4

  公开（公告）日：2004-12-08
• ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF ALFA,BETA-UNSATURATED KETONES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1461320A2

  公开（公告）日：2004-09-29
• US6723313B2
  申请人：——

  公开号：US6723313B2

  公开（公告）日：2004-04-20