(+/-)-(3ar,6ac)-octahydro-pentalene-1t-carboxylic acid | 7403-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3ar,6ac)-octahydro-pentalene-1t-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-(3ar,6ac)-Octahydro-pentalen-1t-carbonsaeure；cis-bicyclo(3.3.0)octane-2-carboxylic acid；cis-Bicyclo<3.3.0>octan-carbonsaeure-(2)；(1S,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-1-carboxylic acid
• CAS: 7403-22-7；18209-43-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AMDLMIANEBVNEY-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3ar,6ac)-octahydro-pentalene-1t-carboxylic acid 在 乙醚 、 甲基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2c-Acetyl-1Hr,5Hc-bicyclo<3,3,0>octan
  参考文献：
  名称：

  Granger; Nau; Nau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1807,1810, 1811, 1814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化环辛烯 在 jones reagent 、 双氧水 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(3ar,6ac)-octahydro-pentalene-1t-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  内-2,8-三亚甲基-顺-双环[3.3.0]辛基阳离子中的酸催化环收缩为甲基全氢三喹并苯。甲基ext之一

  摘要：

  催化环收缩用甲基的挤出硫酸检查醇和烯烃衍生物（28 - 31）的内切-2,8-三亚甲基顺-二环[3.3.0]辛烷（11），这是的一个在总共69个异构体中，有两个可能的祖先是甲基全氢三喹并烷（6、7和12），这是迄今为止在三环十一烷重排中唯一的甲基三环癸烷中间体。这些反应物仅形成了少量（1.6–2.0％）的甲基全氢三苯并二氢呋喃28-31，结果支持了较早的理论结论，即甲基挤出在能量上通常是非常不利的过程，这是由于形成了初级羧甲基阳离子，而以更稳定的仲桥或叔桥头为代价。这些前体的反应途径28 - 31用参考那些perhydrotriquinacene 2- carbinyl阳离子（对所讨论33A的），这对应于某些所述环收缩产物的阳离子的从28 - 31。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80014-2

文献信息

• Alicyclic amido-quaternary ammonium anti-bacterial agents
  申请人：Colgate Palmolive Company

  公开号：US04046873A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  Novel quaternary ammonium compounds containing two large aliphatic or alicyclic groups, one of which is separated from the quaternary nitrogen by an amide linkage.

  含有两个大的脂肪族或脂环族基团的新型季铵化合物，其中一个基团通过酰胺键与季铵氮分离。
• Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 220 - 221
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Proximity Effects. XIV. The Reaction of cis- and trans-Cyclodecene Oxide with Lithium Diethylamide
  作者：Arthur C. Cope、Morton Brown、Hiok-Huang Lee

  DOI：10.1021/ja01544a066

  日期：1958.6
• Fujikura, Yoshiaki; Takaishi, Naotake; Inamoto, Yoshiaki, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4465 - 4477
  作者：Fujikura, Yoshiaki、Takaishi, Naotake、Inamoto, Yoshiaki

  DOI：——

  日期：——
• Proximity Effects. XV. The Reaction of Phenylmagnesium Bromide with Methyl Cycloöctene-1-carboxylate
  作者：Arthur C. Cope、Morton Brown

  DOI：10.1021/ja01544a067

  日期：1958.6