(1R,2S,4S)-2,2,2-trifluoroethyl 3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 1220882-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S)-2,2,2-trifluoroethyl 3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (1R,2S,4S)-3-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1220882-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: OARTYPNTVZFBDE-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2,2,2-trifluoroethyl 3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以95%的产率得到(1S,4R)-2,2,2-trifluoroethyl 3-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pathway for the Synthesis of Laurenditerpenol

  摘要：

  Simple enantioselective routes to the two key intermediates shown above (at center) for the synthesis of laurenditerpenol have been developed using a Diels-Alder step and the same catalyst system for each.

  DOI：

  10.1021/ol1004802
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 2,2,2-trifluoroethyl 2,3-butadienoate 在 (3aS)-1-(2-methylphenyl)-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;tribromoalumane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 二溴甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1R,2S,4S)-2,2,2-trifluoroethyl 3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pathway for the Synthesis of Laurenditerpenol

  摘要：

  Simple enantioselective routes to the two key intermediates shown above (at center) for the synthesis of laurenditerpenol have been developed using a Diels-Alder step and the same catalyst system for each.

  DOI：

  10.1021/ol1004802