(5S,6R)-6-[(S)-1-benzyloxypropan-2-yl]-5-methyl-5,6-dihydropyran-2-one | 876954-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-6-[(S)-1-benzyloxypropan-2-yl]-5-methyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (5S,6R)-6-[(1S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；(2R,3S)-3-methyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 876954-53-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: UHYBLPLELHGXHV-HEHGZKQESA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-[(S)-1-benzyloxypropan-2-yl]-5-methyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.83h， 生成 (R)-methyl 2-[(2R,5S,6R)-5-methyl-6-[(S)-1-oxopropan-2-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  盐霉素西半球的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。

  DOI：

  10.1021/ol052900w
• 作为产物：
  描述：

  4(R)-acryloxy-6-benzyloxy-3(S),5(S)-dimethyl-1-hexene 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(5S,6R)-6-[(S)-1-benzyloxypropan-2-yl]-5-methyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward C3‐C9 Segment of Soraphen A_1α

  摘要：

  The ring-closure metathesis of the diene (2S, 3R, 4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4- dimethylhex-5-en-3-yl acrylate produced the dihydropyrone with the correct stereochemistry for Soraphen A(1 alpha) synthesis. The C2,C3 stereocenters were introduced by the addition of the (Z)-crotyl-n-butylstannane to the beta-alkoxyaldehyde( S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal in presence of TiCl4 as a chelating catalyst to give the desired anti,syn homoallyic alcohol (2S, 3R, 4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)2,4- dimethylhex-5-en-3-ol.

  DOI：

  10.1080/00397910801929358

文献信息

• Synthetic Studies toward C3‐C9 Segment of Soraphen A_1α
  作者：Ahmad Farouk Eweas

  DOI：10.1080/00397910801929358

  日期：2008.4.1

  The ring-closure metathesis of the diene (2S, 3R, 4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4- dimethylhex-5-en-3-yl acrylate produced the dihydropyrone with the correct stereochemistry for Soraphen A(1 alpha) synthesis. The C2,C3 stereocenters were introduced by the addition of the (Z)-crotyl-n-butylstannane to the beta-alkoxyaldehyde( S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal in presence of TiCl4 as a chelating catalyst to give the desired anti,syn homoallyic alcohol (2S, 3R, 4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)2,4- dimethylhex-5-en-3-ol.
• Stereoselective Synthesis of the Western Hemisphere of Salinomycin
  作者：Igor Larrosa、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/ol052900w

  日期：2006.2.1

  [structure: see text]. A convergent and module-based strategy for the asymmetric synthesis of the western hemisphere (C1-C17 fragment) of salinomycin has been devised. This new synthetic approach relies on highly stereoselective C-glycosidation and aldol processes.

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。