5,5-methylene-di-3-tert-butyl salicylaldehyde | 199190-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-methylene-di-3-tert-butyl salicylaldehyde
• 英文别名: 5,5'-methylene-bis(3-tert-butyl-salicylaldehyde)；5,5'-methylene bis(3-tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde；3-Tert-butyl-5-[(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 199190-77-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: NYKGTCLIRHSGMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-methylene-di-3-tert-butyl salicylaldehyde 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于亚甲基桥联三齿水杨醛二氨基配体的双核钛催化剂用于乙烯均聚和共聚

  摘要：

  通过元素分析、ESI-MS、FT IR、1H 和 13C NMR 合成并表征了一系列带有不同烷硫基侧臂的亚甲基桥接水杨醛二氨基三齿 [ONS] 配体和相应的双核钛配合物（Ti2a、Ti2b、Ti2c）。据我们所知，这是第一个报道的非茂金属三齿双核钛配合物。当被改性甲基铝氧烷 (MMAO) 活化时，这些双核钛配合物在 106 g mol−1 h−1 atm−1 范围内显示出极高的活性，用于乙烯聚合和常压下的乙烯/α-烯烃共聚，产生高分子量具有窄多分散性的聚合物。催化行为和光谱表征均表明催化剂呈现对称结构并含有单中心活性物质。最重要的是，对乙烯（共）聚合的催化活性以及共聚单体的掺入比远高于相应的单核配合物。同时，聚合物的性质和共聚单体的掺入率可以通过反应条件和配体上的烷硫基侧基进行有效调节。带有长辛硫基侧臂的配合物 Ti2c 显示出比甲硫基官能化 Ti2a 显着更高的乙烯聚合活性，这可能是由于

  DOI：

  10.1007/s10562-017-1985-9
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 四氯化锡 作用下， 生成 5,5-methylene-di-3-tert-butyl salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于亚甲基桥联三齿水杨醛二氨基配体的双核钛催化剂用于乙烯均聚和共聚

  摘要：

  通过元素分析、ESI-MS、FT IR、1H 和 13C NMR 合成并表征了一系列带有不同烷硫基侧臂的亚甲基桥接水杨醛二氨基三齿 [ONS] 配体和相应的双核钛配合物（Ti2a、Ti2b、Ti2c）。据我们所知，这是第一个报道的非茂金属三齿双核钛配合物。当被改性甲基铝氧烷 (MMAO) 活化时，这些双核钛配合物在 106 g mol−1 h−1 atm−1 范围内显示出极高的活性，用于乙烯聚合和常压下的乙烯/α-烯烃共聚，产生高分子量具有窄多分散性的聚合物。催化行为和光谱表征均表明催化剂呈现对称结构并含有单中心活性物质。最重要的是，对乙烯（共）聚合的催化活性以及共聚单体的掺入比远高于相应的单核配合物。同时，聚合物的性质和共聚单体的掺入率可以通过反应条件和配体上的烷硫基侧基进行有效调节。带有长辛硫基侧臂的配合物 Ti2c 显示出比甲硫基官能化 Ti2a 显着更高的乙烯聚合活性，这可能是由于

  DOI：

  10.1007/s10562-017-1985-9

文献信息

• Chiral recyclable dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes catalyzed aminolytic kinetic resolution oftrans-aromatic epoxides under microwave irradiation
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Surendra Singh、Santosh Agrawal、Noor-Ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/chir.20472

  日期：2007.11

  resolution (AKR) of trans-stilbene oxide and trans-beta-methyl styrene oxide proceeded smoothly under microwave irradiation using chiral dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes as efficient catalysts, giving regio-, diastereo-, and enantioselective anti-beta-amino alcohols in high yields (49%) and chiral purity (ee up to 94%) in case of 4-methylaniline within 2 min. The kinetic resolution system is

  使用手性二聚体和聚合的Cr（III）salen络合物作为有效催化剂，在微波辐射下，反式二苯乙烯和反式-甲基苯乙烯氧化物的氨基酸分解动力学拆分（AKR）顺利进行，从而产生区域，非对映和对映选择性抗-如果在2分钟内使用4-甲基苯胺，则可获得高收率（49％）和手性纯度（ee高达94％）的β-氨基醇。动力学拆分系统比在70摄氏度下传统油浴加热快约5倍，比室温下进行的反应快420倍，同时以优异的收率回收了各自手性富集的环氧化物（ee，92％）（最高48％）。 ％）。就对映选择性而言，催化剂1比催化剂2效果更好。
• Highly Enantioselective Syntheses of Chiral β-Amino Alcohols in the Presence of Chiral TiIV Schiff Base Complexes as Catalysts
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Santosh Agrawal、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/ejoc.200800099

  日期：2008.6

  3′-dimethyl-5,5′-methylenebis(salicylaldehyde) with (1R,2S)-(–)-2-aminodiphenylethanol and were characterized by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, IR, UV/Vis, and CD spectroscopy, optical rotation, and mass spectrometry. Highly enantioselective ring opening reactions of meso-stilbene oxide, cyclohexene oxide, cyclooctene oxide, and cis-butene oxide with anilines in the presence of several additives were carried

  通过3,3'-二叔丁基-5,5'-亚甲基双(水杨醛)和3,3'-二甲基-5,5'-亚甲基双(水杨醛)缩合制备了两种新的手性席夫碱1和2用 (1R,2S)-(-)-2-氨基二苯乙醇进行表征，并通过元素分析、1H NMR、13C NMR、IR、UV/Vis 和 CD 光谱、旋光度和质谱进行表征。在通过 Ti(OiPr) 相互作用原位生成的 TiIV 配合物的存在下，在几种添加剂的存在下进行了内消旋二苯乙烯氧化物、环己烯氧化物、环辛烯氧化物和顺丁烯氧化物与苯胺的高度对映选择性开环反应4 与手性希夫碱 1 和 2 在 0 °C 下。当手性亚胺用作添加剂时，在 10 小时内实现了具有高对映选择性（ee，> 99 %）的手性 β-氨基醇的优异产率（> 99 %）。就环氧化物开环反应生成高光学纯度手性β-氨基醇的反应性和对映选择性而言，催化剂1-Ti(OiPr)4比催化剂2-Ti(OiPr)4更好。本研
• Synthesis and characterization of chiral recyclable dimeric copper(<scp>ii</scp>)–salen complexes and their catalytic application in asymmetric nitroaldol (Henry) reaction
  作者：Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、P. S. Subramanian、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00638g

  日期：——

  Six new chiral tridentate ditopic ligands with ONO donors possessing different linkers (either achiral or chiral) were synthesized. The characterization of these ligands was accomplished by IR, UV/Vis, NMR, mass spectrometry and optical rotation. These ligands have been treated with a series of metal ions viz., Cu(II), Cu(I), Co(III) and Zn(II), affording varieties of new chiral metal complexes, which

  合成了六个具有不同连接子（非手性或手性）的ONO供体的新手性三齿双位配体。这些配体的表征通过IR，UV / Vis，NMR，质谱和旋光度来完成。这些配体已经用一系列金属离子处理过，即Cu（II），Cu（I），Co（III）和Zn（II），提供了各种新的手性金属配合物，并已使用不同的分析和光谱方法对其进行了全面表征。使用苯甲醛作为模型底物，筛选所有配合物的催化不对称硝基醛醇反应。优化了反应条件，使用具有哌嗪连接基和（1 R，2 S）的原位生成的催化剂，在室温下获得了79％的收率和良好的对映选择性（88％））-2-氨基-1，2-二苯乙醇环与乙酸铜作为金属源。通过应用其他芳香族和脂肪族醛类，可以获得类似产率的β-硝基醇，具有改进的对映选择性（最高93％）。该催化体系在多达四个循环的情况下均表现出色，并保留了β-硝基醇的活性和对映选择性。
• Bimetallic titanium complex catalyzed enantioselective oxidation of thioethers using aqueous H₂O₂as a terminal oxidant
  作者：Prasanta Kumar Bera、Naveen Gupta、Sayed H. R. Abdi、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra06528c

  日期：——

  This study represents a highly efficient sulfide oxidation catalytic system using a non-toxic Ti-catalyst and environmentally benign aqueous hydrogen peroxide.

  这项研究利用无毒的钛催化剂和环境友好的水性过氧化氢，构建了一种高效的硫化物氧化催化体系。
• Asymmetric bis-salicylaldiminato binuclear titanium complexes for ethylene polymerization and copolymerization
  作者：Yawen Qin、Tingcheng Li、Xiong Chen、Jian Li、Xiang Meng、Qingliang You、Guangyong Xie

  DOI：10.1039/d1nj01049b

  日期：——

  asymmetric binuclear catalysts showed higher catalytic activity (up to 2.29 × 106 g mol(Ti)−1 h−1 atm−1) for ethylene polymerization to produce higher molecular weight polyethylenes with much wider molecular weight distribution due to the presence of two different active centers. For ethylene polymerization and copolymerization with 1-hexene, the catalytic activity of binuclear 5a which carries phenylthio and

  具有高分子量和宽分子量分布的聚烯烃由于其易于加工和应用广泛而备受关注。在本文中，亚甲基桥连的不对称disalicylaldimine配体轴承苯硫基和烷硫基的sidearms（4A-4C）从与2-苯硫基和2-烷硫基苯胺，然后直接用TiCl 4配位依次反应的亚甲基桥disalicylaldehyde合成4，得到非对称一步制备双水杨醛基双核钛配合物5a-5c。不对称配合物通过 FTIR、1 H NMR、13C NMR和元素分析。在改性甲基铝氧烷 (MMAO) 的活化下，这些不对称配合物显示出超过 10 6 g mol(Ti) -1 h -1 atm -1 的高活性，用于乙烯聚合和与 1-己烯或降冰片烯的共聚。与相应的单核配合物相比，不对称双核催化剂表现出更高的催化活性（高达 2.29 × 10 6 g mol(Ti) -1 h -1 atm -1) 由于存在两个不同的活性中心，乙烯聚合以生产具有