3-chloro-1-(4,5-dinitroimidazol-1-yl)propan-2-ol | 109620-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-1-(4,5-dinitroimidazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-4,5-dinitroimidazol；1-Chloro-3-(4,5-dinitroimidazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 109620-79-3
• 化学式: C₆H₇ClN₄O₅
• 分子量: 250.598
• InChiKey: MRMGFTOLCZGEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(4,5-dinitroimidazol-1-yl)propan-2-ol 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以31.9%的产率得到5-amino-1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用铁粉选择性还原2,4-二硝基和4,5-二硝基咪唑衍生物

  摘要：

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.418
• 作为产物：
  描述：

  氯乙烯氧化物 、 4,5-二硝基咪唑 生成 3-chloro-1-(4,5-dinitroimidazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用铁粉选择性还原2,4-二硝基和4,5-二硝基咪唑衍生物

  摘要：

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.418

文献信息

• Synthesis of some N-substituted nitroimidazole derivatives as potential antioxidant and antifungal agents
  作者：Dorota Olender、Justyna Żwawiak、Victor Lukianchuk、Roman Lesyk、Aleksandra Kropacz、Andrzej Fojutowski、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.016

  日期：2009.2

  Some new nitroimidazole derivatives have been synthesized by treating 4,5-dinitro- and 2-methyl-4,5-dinitroimidazoles with epoxypropane, epichlorohydrin or phenacyl bromide in alkylation reactions. The nitro group in N-substituted 4,5-dinitro- and 2-methyl-4,5-dinitroimidazoles has been replaced with primary and secondary amines to afford 4-amino-5-nitroimidazole derivatives. Some of the compounds

  通过在烷基化反应中用环氧丙烷，环氧氯丙烷或苯甲酰溴处理4,5-二硝基和2-甲基-4,5-二硝基咪唑，已经合成了一些新的硝基咪唑衍生物。在硝基Ñ取代的4,5-二硝基和2-甲基-4,5- dinitroimidazoles已经替换为伯和仲胺，得到4-氨基-5-硝基咪唑衍生物。已经测试了其中一些化合物针对作用在木材上的真菌物种的抗氧化剂和抗真菌特性。与作为参考物质的生育酚相比，它们几乎都显示出显着的抗氧化活性。从所测试的化合物中提取到两种化合物具有强烈的抗嗜油菌的抑菌活性。
• Azole. 42. Über Nitropiperidinoimidazolderivate
  作者：A. Gzella、U. Wrzeciono、W. Pöppel

  DOI：10.1107/s0108270199005880

  日期：1999.9.15

  3-Chloro-1-(4-nitro-5-piperidinylimidazol-1-yl)propan-2-ol, C11H17ClN4O3, (3), is formed together with its unstable isomer 3-chloro-1-(5-nitro-4-piperidinylimidazol-1-yl)propan-2-ol, (2), by treatment of 3-chloro-1-(4,w5-dinilroimidazol-1-yl)propan-2-ol, C6H7ClN4O5, (1), With piperidine in a 1:2 ratio. In order to explain the position of the piperidine residue in the two isomeric products, (2) and (3), the X-ray investigation of the stable isomer, (3), was undertaken. It has two enantiomers, and in the centrosymmetric crystal lattice both enantiomers of (3) are present. In the asymmetric unit, four molecules of (3) are linked into two dimers, A/B [(S)-wenantiomers] and C/D [(R)-enantiomers], by two three-centre hydrogen bonds. The piperidine least-squares plane is nearly perpendicular to the planar imidazole system and the nitro group lies approximately in the plane of the imidazole ring. In (1), both nitro groups are rotated significantly from the imidazole plane and can be replaced by piperidine rings. The asymmetric unit contains only one molecule of (1). In the crystal lattice of (1), molecules are linked in chains by hydrogen bonds.
• Zaprutko; Gajdzinski; Michalska, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 817 - 820
  作者：Zaprutko、Gajdzinski、Michalska、Pietkiewicz、Lutomski、Lukaszewski、Wrzeciono

  DOI：——

  日期：——
• ZAPRUTKO, L.;GAJDZINSKI, M.;MICHALSKA, W.;PIETKIEWICZ, K.;LUTOMSKI, K.;LU+, PHARMAZIE, 44,(1989) N2, C. 817-820
  作者：ZAPRUTKO, L.、GAJDZINSKI, M.、MICHALSKA, W.、PIETKIEWICZ, K.、LUTOMSKI, K.、LU+

  DOI：——

  日期：——
• Selective reduction of 2,4-dinitro- and 4,5-dinitroimidazole derivatives using iron dust
  作者：Dorota Olender、Justyna Żwawiak、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.1002/jhet.418

  日期：——

  5‐dinitroimidazoles have been selectively reduced to the corresponding aminonitroimidazole derivatives, using iron dust in glacial acetic acid at room temperature. 2,4‐Dinitroimidazoles have been reduced to the 2‐amino‐4‐nitro‐derivatives only but 4,5‐dinitroimidazoles have given 4‐amino‐5‐nitro‐ or 5‐amino‐4‐nitro‐ derivatives depended on the structure of the N‐substituent. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。