(E)-6-benzyloxyhex-4-enoic acid methyl ester | 692753-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-benzyloxyhex-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-6-phenylmethoxyhex-4-enoate
• CAS: 692753-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NNEBBTZRZQTQGT-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-benzyloxyhex-4-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(4R,5R)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of microcarpalide

  摘要：

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.057
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 1-(苄氧基)丁-3-烯-2-醇 在 丙酸 作用下， 生成 (E)-6-benzyloxyhex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microcarpalide的合成，一种微丝破坏剂

  摘要：

  Microcarpalide 是一种强的微丝破坏剂。通过 Julia 烯化和大环内酯化成功地聚合和立体选择性合成了 microcarpalide。

  DOI：

  10.3987/com-04-10016