dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)-malonate | 120545-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)-malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate；dimethyl 2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 120545-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: UQDCBYDPDMAGCY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)-malonate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((E)-4-Oxo-but-2-enyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)-malonate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化二烯的分子内环丙烷化。

  摘要：

  金（I）配合物是二烯双环丙烷化以形成四环化合物的最具活性的催化剂。尽管效率较低，PtII和ZnII也能够促进双环丙烷化。在所有情况下使用金（I）催化剂获得的构型都可以通过进行抗环丙基金碳烯的途径来解释。类似的中间体最有可能参与RuII和PtII催化的反应。已经发现了两种不同的环丙烷化途径。它们取决于环丙基金卡宾（反或同）的结构以及金属卡宾和烯烃的相对排列。

  DOI：

  10.1002/chem.200501089

文献信息

• New indium-mediated cyclisation reactions of tethered haloenynes in aqueous solvent systems
  作者：Andres Goeta、Matthew M. Salter、Hummad Shah

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.094

  日期：2006.4

  The intramolecular cyclisation of tethered allyl bromides onto terminal alkynes mediated by metallic indium proceeds smoothly and cleanly in mixtures of THF and H2O to give unsaturated carbocycles and heterocycles in good yield. Alternatively, the cyclisation may be carried out in anhydrous THF with the aid of acid catalysis. The reaction is also mediated by a range of indium salts and proceeds with

  由金属铟介导的链状烯丙基溴在末端炔烃上的分子内环化反应在THF和H 2 O的混合物中平稳且清洁地进行，从而以高收率得到不饱和碳环和杂环。或者，环化反应可在无水THF中借助酸催化进行。该反应还由一系列铟盐介导，并在共还原剂存在下以亚化学计量的铟进行。氘化的研究表明，通过协同反应的进行顺碳-碳三键的carboindination得到中间体，其在原位质子化。
• Hydroxy group as a regio- and stereochemical control element for sequential metal-catalyzed and thermal cyclizations
  作者：Barry M. Trost、Donna C. Lee

  DOI：10.1021/jo00271a006

  日期：1989.5
• TROST, BARRY M.;LEE, DONNA C., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2271-2274
  作者：TROST, BARRY M.、LEE, DONNA C.

  DOI：——

  日期：——