(E)-7-hydroxyhept-5-enoic acid | 81677-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-hydroxyhept-5-enoic acid
• CAS: 81677-42-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ALOHNDIZHJDJFZ-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-hydroxyhept-5-enoic acid 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(2-Hydroxymethyl-cyclopropyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,6-甲醇二烯三烯A 4。白三烯A 4的稳定且具有生物活性的类似物

  摘要：

  5,6- methanoleukotriene的总合成4，一种稳定和白血球三烯A的生物活性类似物4进行说明。

  DOI：

  10.1039/c39810001195
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-4-hexynyl)-1,3-dioxolane 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-7-hydroxyhept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bobrova, N. I.; Belosludtsev, Yu. Yu.; Pivnitskii, K. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 101, p. 1873 - 1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cp₂ZrCl₂-Mediated Three-Component Coupling Reactions of CO₂, Ethylene (or Alkynes), and Electrophiles Leading to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Naoto Chatani、Kohei Yamashita

  DOI：10.1055/s-2005-864807

  日期：——

  pressure of CO 2 . The treatment of Cp 2 ZrCl 2 with EtMgBr followed by exposure to CO 2 generates zirconacycle 1, which can react with various electrophiles to give a variety of carboxylic acid derivatives. Unsaturated zircona-cycles 2 can also generated from Cp 2 ZrCl 2 , EtMgBr, alkynes, and CO 2 . Complexes 2 react with electrophiles to give α,β-unsaturated acids stereoselectively.

  锆环 1 和 2 可以简单地由 Cp 2 ZrCl 2 、EtMgBr 和大气压 CO 2 生成。用 EtMgBr 处理 Cp 2 ZrCl 2 然后暴露于 CO 2 生成锆石环 1，它可以与各种亲电子试剂反应生成各种羧酸衍生物。不饱和氧化锆循环 2 也可以从 Cp 2 ZrCl 2 、EtMgBr、炔烃和 CO 2 产生。配合物 2 与亲电试剂反应，立体选择性地生成 α,β-不饱和酸。
• Intramolecular Tsuji–Trost-type Allylation of Carboxylic Acids: Asymmetric Synthesis of Highly π-Allyl Donative Lactones
  作者：Yusuke Suzuki、Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jacs.5b05786

  日期：2015.8.5

  and low E factor. This success can be ascribed to the higher reactivity of allylic alcohols as compared with the allyl ester products in soft Ru/hard Brønstead acid combined catalysis, which can function under slightly acidic conditions unlike the traditional Pd-catalyzed system. Detailed analysis of the stereochemical outcome of the reaction using an enantiomerically enriched D-labeled substrate

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。
• Procédé pour la fabrication d'époxydes
  申请人：INTEROX Société Anonyme

  公开号：EP0068564A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  On fabrique des époxydes en faisant réagir des oléfines telles que le cyclohexène, l'isoamylène, l'alpha- pinène, l'alcool allylique, le 2,5-dihydrofurane et le styrène avec du peroxyde d'hydrogène dans un mélange réactionnel homogène liquide contenant moins de 10% en poids d'eau en présence d'un composé d'un métal du groupe 6a tel que le dioxyde de sélénium ou l'acide sélénieux et d'une base organique azotée de pKa ne dépassant pas 8 telle que la pyridine, la chloropyridine, la collidine, la quinoléine, l'isoquinoléine ou une lutidine.

  环氧化物是由环己烯、异亚甲基烯、α-蒎烯、烯丙基醇、2、5-二氢呋喃和苯乙烯与过氧化氢在含水量少于 10%（按重量计）的液态均匀反应混合物中，在 6a 族金属化合物（如二氧化硒或亚硒酸）和 pKa 不超过 8 的含氮有机碱（如吡啶、氯吡啶、科利丁、喹啉、异喹啉或鲁替丁等）的存在下反应生成环氧化物。
• Process for preparing hydroxycarboxylic acids
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0711746A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  A new synthesis of ω-hydroxy acids, which employs commercially available starting materials and lowers the cost of production. The process involves coupling a fatty acyl group by enamine chemistry, followed by a ring expansion and selective reduction of ketoacid.

  一种新的ω-羟基酸合成法，它采用了市场上可买到的起始原料，并降低了生产成本。该工艺包括用烯胺化学方法偶联脂肪酰基，然后进行扩环和选择性还原酮酸。
• US4024172A
  申请人：——

  公开号：US4024172A

  公开（公告）日：1977-05-17