1,3-bis(perfluoropropan-2-yl)benzene | 27162-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(perfluoropropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)benzene
• CAS: 27162-74-9
• 化学式: C₁₂H₄F₁₄
• 分子量: 414.141
• InChiKey: LDFYTGFKVUXZEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(perfluoropropan-2-yl)benzene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 硫酸 、 碘 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小α，小β-不饱和γ，γ-二取代γ-内酰胺的相转移催化不对称合成

  摘要：

  不饱和的γ-单取代的γ-内酰胺的直接对映选择性乙烯基类迈克尔加成反应是通过使用手性相转移催化作为得到对映体富集的γ，γ-二取代的γ-内酰胺的方式来实现的。

  DOI：

  10.1039/c7cc01058c
• 作为产物：
  描述：

  七氟-2-碘代丙烷 、 1,3-二溴苯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到1,3-bis(perfluoropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二烯与醛的催化不对称[4+2]-环加成反应

  摘要：

  尽管具有巨大的潜力，但简单且电子无偏的二烯与任何类型的醛的一般催化不对称 [4+2]-环加成一直是未知的。以前开发的方法总是需要激活的电子工程基板。我们现在为这个问题提供一个通用的解决方案。我们表明，高酸性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPis) 是多种醛和二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应的极其有效的布朗斯台德酸催化剂，可产生对映异构体富集的二氢吡喃。通常可以观察到出色的立体选择性，并且可以轻松获取各种香味和天然产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08357

文献信息

• Mechanistically Guided Design of Ligands That Significantly Improve the Efficiency of CuH-Catalyzed Hydroamination Reactions
  作者：Andy A. Thomas、Klaus Speck、Ilia Kevlishvili、Zhaohong Lu、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b09565

  日期：2018.10.24

  Using a mechanically guided ligand design approach, a new ligand (SEGFAST) for the CuH-catalyzed hydroamination reaction of unactivated terminal olefins has been developed, providing a 62-fold rate increase over reactions compared to DTBM-SEGPHOS, the previous optimal ligand. Combining the respective strengths of computational chemistry and experimental kinetic measurements, we were able to quickly

  采用机械引导配体设计方法，开发了一种用于 CuH 催化未活化末端烯烃加氢胺化反应的新配体 (SEGFAST)，与之前的最佳配体 DTBM-SEGPHOS 相比，反应速率提高了 62 倍。结合计算化学和实验动力学测量的各自优势，我们能够快速识别导致更有效配体的潜在修饰，从而避免合成和测试大型配体库。通过优化有吸引力的非共价配体-底物相互作用和催化剂在反应条件下的稳定性的组合，我们能够识别出一种微调的杂化配体，它可以大大加快未活化烯烃的加氢速率。此外，设计了一种模块化且稳健的合成序列，使得这些新颖的杂化配体结构能够进行实用的克级合成。
• Syntheses of lipophilic tetraarylborate ions substituted with many perfluoroalkyl groups and their stability under acid conditions
  作者：Kanji Fujiki、Junji Ichikawa、Hiroshi Kobayashi、Akinari Sonoda、Takaaki Sonoda

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00291-2

  日期：2000.3

  investigated on several new kinds of perfluoroalkyl-substituted tetraarylborate ions such as tetrakis(3,5-bis(nonafluorobutyl)phenyl)borate, tetrakis(3,5-bis(heptafluoro-2-propyl)phenyl)borate (PFPB), tetrakis(3-(heptafluoro-2-propyl)-1-(trifluoromethyl)phenyl)borate, and tetrakis(3-(heptafluoro-2-propyl)phenyl)borate. Solubilities of tetramethylammonium tetraarylborates in some hydrophobic halocarbon

  研究了几种新型的全氟烷基取代的四芳基硼酸根离子，如四（3,5-双（九氟丁基）苯基）硼酸根，四（3,5-双（七氟-2-丙基）苯基）硼酸根（PFPB）），四（3-（七氟-2-丙基）-1-（三氟甲基）苯基）硼酸酯和四（3-（七氟-2-丙基）苯基）硼酸酯。测定了四芳基硼酸四甲基铵在某些疏水性卤代烃溶剂中的溶解度，以及在甲醇硫酸溶液和二氯甲烷/硫酸水两相体系中酸催化的四芳基硼酸根离子分解的速率常数。与先前描述的范围比较，讨论了三氟甲基和全氟烷基取代基对四芳基硼酸根离子的亲脂性和化学稳定性的影响。