4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(2-oxoheptyl)benzoic acid methyl ester | 846606-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(2-oxoheptyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-6-(2-oxoheptyl)-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 846606-89-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: AMEKBLFWAXYJOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(2-oxoheptyl)benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal Proton Sponge 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-hydroxy-2-methoxy-6-(2-oxoheptyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  深入的光化学入口：古斯塔汀的合成。

  摘要：

  在这里，我们提出了基于功能化的苯并二恶英酮（I）的光解反应来构建高脚酚型糊精的模块化和通用策略。值得注意的是，在没有竞争性异香豆素（II）形成的情况下获得间苯二酸酯，例如由市售的三羟基苯甲酸在十个步骤中第一次完全合成gustastatin。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047507p
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 palladium diacetate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 吡啶 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(2-oxoheptyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  深入的光化学入口：古斯塔汀的合成。

  摘要：

  在这里，我们提出了基于功能化的苯并二恶英酮（I）的光解反应来构建高脚酚型糊精的模块化和通用策略。值得注意的是，在没有竞争性异香豆素（II）形成的情况下获得间苯二酸酯，例如由市售的三羟基苯甲酸在十个步骤中第一次完全合成gustastatin。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047507p

文献信息

• A Photochemical Entry to Depsides:  Synthesis of Gustastatin
  作者：Jorge García-Fortanet、John R. Debergh、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ol047507p

  日期：2005.2.1

  Herein, we propose a modular and general strategy to construct orcinol-type depsides based on the photolysis of functionalized benzodioxinones (I). Notably, resorcinylic esters are obtained without competing isocoumarin (II) formation, exemplified by the first total synthesis of gustastatin in 10 steps from commercially available trihydroxybenzoic acid. [Structure: see text]

  在这里，我们提出了基于功能化的苯并二恶英酮（I）的光解反应来构建高脚酚型糊精的模块化和通用策略。值得注意的是，在没有竞争性异香豆素（II）形成的情况下获得间苯二酸酯，例如由市售的三羟基苯甲酸在十个步骤中第一次完全合成gustastatin。[结构：看文字]