1-acetoxy-3-methylenehexane | 1708-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-3-methylenehexane
• 英文别名: 3-Methylenehexyl acetate；3-propyl-3-butenyl acetate；2-<2-Acetoxy-ethyl>-penten-(1)；3-methylidenehexyl acetate
• CAS: 1708-90-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LANNBUOMKVZPEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 异己烯 、 乙酸酐 在 二甲基氯化铝 、 吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以10 mg的产率得到1-acetoxy-3-methylenehexane
  参考文献：
  名称：

  Identification of presumed pheromone blend from australasian predaceous bug,Oechalia schellenbergii (Heteroptera: Pentatomidae)

  摘要：

  Oechalia schellenbergii is one of the most common predatory insects in Australia and the islands of the South Pacific. Adult males of this predaceous ''true bug'' collected during March near Gatton, Queensland, Australia, had a pair of enlarged exocrine glands opening underneath their wings that presumably produce an attractant pheromone. The two major components of the secretion are 3-methylenehexyl acetate and 9-hydroxygeranyl diacetate [2,6-dimethyl-2(E),6(E)-octadien-1,8-diol diacetate].

  DOI：

  10.1007/bf02033582

文献信息

• 1-(2-ACYLOXYETHYL)CYCLOPROPYL SULFONATE COMPOUND, 3-HALOMETHYL-3-BUTENYL CARBOXYLATE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4-ALKYL-3-METHYLENEBUTYL CARBOXYLATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160185708A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided is a simple, selective and efficient method for producing 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylates such as 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate. More specifically, provided is, for example, a method for producing a 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylate compound, comprising an acyloxylation step of subjecting a 1-(2-haloethyl)cyclopropyl sulfonate compound (1) to acyloxylation to obtain a 1-(2-acyloxyethyl)cyclopropyl sulfonate compound (2), a halogenation step of subjecting the compound (2) to halogenation involving cyclopropyl-allyl rearrangement to obtain a 3-halomethyl-3-butenyl carboxylate compound (3), and a coupling step of subjecting the compound (3) to a coupling reaction with an organometallic reagent (4) to obtain the 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylate compound (5).

  提供了一种简单、选择性和高效的方法，用于制备4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯，例如7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯。更具体地说，提供了一种制备4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯化合物的方法，包括以下步骤：将1-（2-卤乙基）环丙基磺酸酯化合物（1）进行酰氧化反应，得到1-（2-酰氧乙基）环丙基磺酸酯化合物（2）；将化合物（2）进行卤原子化反应，通过环丙基-烯丙基重排反应得到3-卤甲基-3-丁烯基羧酸酯化合物（3）；将化合物（3）与有机金属试剂（4）进行偶联反应，得到4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯化合物（5）。
• Prevost,C.; Agami,C., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 255, p. 1623 - 1625
  作者：Prevost,C.、Agami,C.

  DOI：——

  日期：——
• Ustawschtschikow et al., 1957, vol. 2, p. 49,50,52
  作者：Ustawschtschikow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Devekki, A. V.; Yakushkin, M. I.; Egor'kov, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9, p. 1680 - 1684
  作者：Devekki, A. V.、Yakushkin, M. I.、Egor'kov, A. N.、Belyaeva, N. V.、Mozzhukhina, T. N.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1-(2-ACYLOXYETHYL)CYCLOPROPYL SULFONATE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING 4-ALKYL-3-METHYLENEBUTYL CARBOXYLATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3037404B1

  公开（公告）日：2018-08-29