4-methoxy-2-(perfluoropropan-2-yl)aniline | 273735-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-2-(perfluoropropan-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-heptafluoroisopropyl-4-methoxyaniline；2-(1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropan-2-yl)-4-methoxyaniline
• CAS: 273735-91-4
• 化学式: C₁₀H₈F₇NO
• 分子量: 291.168
• InChiKey: PGBODMCJNOXLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(perfluoropropan-2-yl)aniline 、 2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-(2-heptafluoroisopropyl-4-methoxylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  含七氟异丙基的苯甲酰基苯基脲结构的合成和杀虫活性†

  摘要：

  设计并合成了十四种新型的含七氟异丙基的苯甲酰基苯基脲。检查了它们对粘虫（Pseudaletia separata Walker）的杀虫活性，并与商业产品双氟苯隆进行了比较。三种化合物（III，IIJ和IIK）表现出优异的杀虫效果，以及它们的活性相似的是除虫脲。复方III也显示几乎相同的杀虫活性的非洲斜纹夜蛾氟酰脲（翅夜蛾）。此外，现场试验的结果表明5％的EC IIi与氯氟脲隆和六氟磺隆相比，分别对进口的卷心菜蠕虫（Pieris rapae L.）和小菜蛾（Plutella xylostella）具有相似的功效。

  DOI：

  10.1021/jf9025508
• 作为产物：
  描述：

  七氟-2-碘代丙烷 、 甲氧苯胺 在 三环己基膦[4,5-二甲基-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基][2-噻吩基亚甲基]二氯化钌 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到4-methoxy-2-(perfluoropropan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯胺和吲哚的位点选择性三氟甲基化和（全）氟烷基化。

  摘要：

  将（全）氟烷基引入芳烃中仍然是有机氟化学中一个有趣但具有挑战性的领域。我们在此报道了邻位选择性CH全氟烷基化，包括苯胺和吲哚的三氟甲基化，而不需要使用Rf I和Rf Br作为市售试剂的保护基团。起始材料的可用性和价格以及固有的选择性使得这种新颖的方法对于合成各种（全）氟烷基化结构单元（例如生物活性化合物和材料）具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.202001439

文献信息

• Perfluoroalkylated aniline compound and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20020198399A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention provides an aniline derivative represented by the formula (I) 1 wherein R 1 and R 2 are each H, (C 1-12 )alkyl, (C 3-8 )cycloalkyl, hydroxy(C 1-12 )alkyl, hydroxycarbonyl (C 1-12 )alkyl, (C 1-6 )-alkoxycarbonyl(C 1-6 )alkyl, —COR 8 , wherein R 8 is H, halo-(C 1-12 )alkyl, (C 3-8 )cycloalkyl or (substituted) phenyl, COOR 9 , wherein R 9 is a halo(C 1-6 )alkyl group, (substituted) phenyl or (substituted) benzyl; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each H, halogen, OH, nitro, halo(C 1-12 )alkylthio, (substituted)amino-(C 1-2 )alkyl, (substituted) phenyl, (substituted) benzyl, amino, —N(R 10 )R 11 wherein R 10 and R 11 are each H, alkyl, cycloalkyl, (substituted) phenyl, (substituted) benzyl, —COR 8 or COOR 9 , or (C 2-27 )perfluoroalkyl, etc., and a process for producing the aniline derivative. According to the process of the present invention, perfluoroalkylaniline derivatives can be obtained by using various anilines as the substrate with a high position selectivity and high yield.

  本发明提供了一种由公式(I)表示的苯胺衍生物： 1 其中R 1 和R 2 各自是H，(C 1-12 )烷基，(C 3-8 )环烷基，羟基(C 1-12 )烷基，羟甲氧基(C 1-12 )烷基，(C 1-6 )-烷氧甲氧基(C 1-6 )烷基，—COR 8 ，其中R 8 是H，卤代-(C 1-12 )烷基，(C 3-8 )环烷基或(取代)苯基，COOR 9 ，其中R 9 是卤代(C 1-6 )烷基，(取代)苯基或(取代)苄基；R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 各自是H，卤素，OH，硝基，卤代-(C 1-12 )烷基硫，(取代)氨基-(C 1-2 )烷基，(取代)苯基，(取代)苄基，氨基，—N(R 10 )R 11 ，其中R 10 和R 11 各自是H，烷基，环烷基，(取代)苯基，(取代)苄基，—COR 8 或COOR 9 ，或(C 2-27 )全氟烷基等，以及一种用于生产该苯胺衍生物的过程。根据本发明的过程，可以通过使用各种苯胺作为底物，以高位置选择性和高收率获得全氟烷基苯胺衍生物。
• Aniline derivative and process for producing the same
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1006102A2

  公开（公告）日：2000-06-07

  The present invention provides an aniline derivative represented by the formula (I) wherein R1 and R2 are each H, (C1-12)alkyl, (C3-8)cycloalkyl, hydroxy(C1-12)alkyl, hydroxycarbonyl (C1-12)alkyl, (C1-6)alkoxycarbonyl(C1-6)alkyl, -COR8, wherein R8 is H, halo(C1-12)alkyl, (C3-8)cycloalkyl or (substituted) phenyl, COOR9, wherein R9 is a halo(C1-6)alkyl group, (substituted) phenyl or (substituted) benzyl; R3, R4, R5, R6 and R7 are each H, halogen, OH, nitro, halo(C1-12)alkylthio, (substituted) amino(C1-2)alkyl, (substituted) phenyl, (substituted) benzyl, amino, -N(R10)R11 wherein R10 and R11 are each H, alkyl, cycloalkyl, (substituted) phenyl, (substituted) benzyl, -COR8 or COOR9, or (C2-27)perfluoroalkyl, etc., and a process for producing the aniline derivative. According to the process of the present invention, perfluoroalkylaniline derivatives can be obtained by using various anilines as the substrate with a high position selectivity and high yield.

  本发明提供了一种由式（I）表示的苯胺衍生物 其中 R1 和 R2 各自为 H、(C1-12)烷基、(C3-8)环烷基、羟基(C1-12)烷基、羟基羰基(C1-12)烷基、(C1-6)烷氧基羰基(C1-6)烷基、-COR8，其中 R8 为 H、卤代(C1-12)烷基、(C3-8)环烷基或(取代)苯基、COOR9，其中 R9 为卤代(C1-6)烷基、(取代)苯基或(取代)苄基；R3、R4、R5、R6 和 R7 分别是 H、卤素、OH、硝基、卤代(C1-12)烷硫基、(取代的)氨基(C1-2)烷基、(取代的)苯基、(取代的)苄基、氨基、-N(R10)R11，其中 R10 和 R11 分别是 H、烷基、环烷基、(取代的)苯基、(取代的)苄基、-COR8 或 COOR9 或(C2-27)全氟烷基等。,以及生产苯胺衍生物的工艺。根据本发明的工艺，以各种苯胺为底物，可以获得位置选择性高、产率高的全氟烷基苯胺衍生物。
• Perfluoroalkylaniline derivatives
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1380568A2

  公开（公告）日：2004-01-14

  The present invention provides an aniline derivative represented by the formula (I) wherein R1 and R2 are each H, (C1-12)alkyl, (C3-8)cycloalkyl, hydroxy (C1-12)alkyl , hydroxycarbonyl (C1-12)alkyl, (C1-6)-alkoxycarbonyl(C1-6)alkyl, -COR8, wherein R8 is H, halo-(C1-12)alkyl, (C3-8)cycloalkyl or (substituted) phenyl, COOR9, wherein R9 is a halo(C1-6)alkyl group, (substituted) phenyl or (substituted) benzyl; R3, R4, R5, R6 and R7 are eachH, halogen, OH, nitro, halo(C1-12)alkylthio, (substituted) amino-(C1-2)alkyl, (substituted) phenyl, (substituted) benzyl, amino, -N(R10)R11 wherein R10 and R11 are each H, alkyl, cycloalkyl, (substituted) phenyl, (substituted) benzyl, -COR8 or COOR9, or (C2-27)perfluoroalkyl, etc., and a process for producing the aniline derivative. According to the process of the present invention, perfluoroalkylaniline derivatives can be obtained by using various anilines as the substrate with a high position selectivity and high yield.

  本发明提供了一种由式（I）表示的苯胺衍生物 其中 R1 和 R2 各自为 H、(C1-12)烷基、(C3-8)环烷基、羟基 (C1-12)烷基、羟基羰基 (C1-12)烷基、(C1-6)-烷氧基羰基 (C1-6)烷基、-COR8，其中 R8 为 H、卤代(C1-12)烷基、(C3-8)环烷基或 (取代) 苯基、COOR9，其中 R9 为卤代(C1-6)烷基、(取代) 苯基或 (取代) 苄基；R3、R4、R5、R6 和 R7 分别是H、卤素、OH、硝基、卤代(C1-12)烷硫基、（取代的）氨基-(C1-2)烷基、（取代的）苯基、（取代的）苄基、氨基、-N(R10)R11，其中 R10 和 R11 分别是 H、烷基、环烷基、（取代的）苯基、（取代的）苄基、-COR8 或 COOR9 或 (C2-27)perfluoroalkyl 等。,以及生产苯胺衍生物的工艺。根据本发明的工艺，以各种苯胺为底物，可以获得位置选择性高、产率高的全氟烷基苯胺衍生物。
• Process for the production of perfluoroalkylated aniline derivatives
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1006102B1

  公开（公告）日：2006-08-30
• US6600074B2
  申请人：——

  公开号：US6600074B2

  公开（公告）日：2003-07-29