(E)-2,6-heptadien-1-ol | 62019-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,6-heptadien-1-ol
• 英文别名: (E)-hepta-2,6-dien-1-ol；(2E)-hepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 62019-06-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HWUMVJBWKZMIKH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-heptadien-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 叔丁基过氧化氢 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 (R)-COP-Cl 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 (+/-)-1-hydroxy-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  顺式-氨基环戊烯醇的不对称合成，药物化学的基础

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅多步方法，该方法涉及不对称的Pd（II）催化的Overman重排和Ru（II）催化的闭环复分解反应，用于制备（R）-或（S）-氨基环戊烯- 2-烯。采用的快速策略以及一锅法条件相对温和的条件允许以高对映体过量（92％ee）的数克合成碳环。这些化合物的合成效用通过羟基的立体选择性掺入得到证明，生成了顺式-4-和顺式-5-氨基环戊2-2-en-1-醇，这是药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo402712r
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.8h， 生成 (E)-2,6-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式-氨基环戊烯醇的不对称合成，药物化学的基础

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅多步方法，该方法涉及不对称的Pd（II）催化的Overman重排和Ru（II）催化的闭环复分解反应，用于制备（R）-或（S）-氨基环戊烯- 2-烯。采用的快速策略以及一锅法条件相对温和的条件允许以高对映体过量（92％ee）的数克合成碳环。这些化合物的合成效用通过羟基的立体选择性掺入得到证明，生成了顺式-4-和顺式-5-氨基环戊2-2-en-1-醇，这是药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo402712r

文献信息

• Isomigrastatin Analogs In The Treatment Of Cancer
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090054488A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides compounds having formula (I): (I) wherein n, R 1 -R 5 , R a -R b , Q, Y 1 and Y 2 are as defined herein; and additionally provides methods for the synthesis thereof, compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including cancer, metastasis and disorders involving increased angiogenesis.

  本发明提供具有以下式（I）的化合物：（I）其中n，R1-R5，Ra-Rb，Q，Y1和Y2如本文所定义；此外还提供了其合成方法、组合物以及在治疗包括癌症、转移和涉及增加血管生成的各种疾病中使用的方法。
• Migrastatins and uses thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US09303009B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药用可接受的该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• Cascade Cyclization, Dipolar Cycloaddition to Bridged Tricyclic Amines Related to the <i>Daphniphyllum</i> Alkaloids
  作者：Iain Coldham、Adam J. M. Burrell、Hélène D. S. Guerrand、Niall Oram

  DOI：10.1021/ol102961x

  日期：2011.3.18

  A tandem one-pot reaction of an aldehyde with a primary amine involving condensation and then cyclization (N-alkylation), followed by intramolecular dipolar cycloaddition of the resulting nitrone or azomethine ylide, provides a synthesis of bridged tricyclic amines. The reaction was most successful using hydroxylamine, and when the dipolarophile was an unsaturated ester, subsequent reduction of the

  醛与伯胺的串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后分子内偶极环加成所得的硝酮或甲亚胺叶立德，合成了桥连的三环胺。使用羟胺反应最成功，当双极性亲和剂是不饱和酯时，N-O键的还原和内酰胺的环化提供了yuzurimine，daphnilactone B和bukittinggine型Daphniphyllum生物碱的核心环系统。
• A Modular Synthesis of Annonaceous Acetogenins
  作者：James A. Marshall、Arnaud Piettre、Mikell A. Paige、Frederick Valeriote

  DOI：10.1021/jo026433x

  日期：2003.3.1

  A-G, is described. The approach employs a central core aldehyde segment, C, to which are appended an aliphatic terminus, A or B, a spacer subunit, D or E, and a butenolide terminus, F or G. Coupling of the A, B, D, and E segments to the core aldehyde unit is effected by highly diastereoselective additions of enantiopure allylic indium or tin reagents. The butenolide termini are attached to the ACD

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。
• 8-Endo Cyclization of (Alkoxycarbonyl)methyl Radicals:  Radical Ways for Preparation of Eight-Membered-Ring Lactones
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon、Tae Hee Lee、Sun Young Kim、Tae Joon Ha、Yong-suk Sung、Sang-Hyun Park、Sangyoub Lee

  DOI：10.1021/ja980908d

  日期：1998.8.1

  Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals generated from bromoacetates proceeds in the 8-endo mode to generate heptanolactones. Three distinct types of 8-endo/5-exo tandem radical cyclizations produce different bicyclic heptanolactones. In certain cases, intramolecular free-radical attack on the heptanolactone carbonyl group initiates further skeletal rearrangement. Ab initio calculations indicate

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。