benzyl 2-heptyl-4,6-dihydroxybenzoate | 94693-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-heptyl-4,6-dihydroxybenzoate
• 英文别名: benzyl 2,4-dihydroxy-6-(1-heptyl)-benzoate
• CAS: 94693-37-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: CSPPFBURVKHESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-heptyl-4,6-dihydroxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 sphaerophorin
  参考文献：
  名称：

  Elix, John A.; Wardlaw, Judith H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 425 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 benzyl 2-heptyl-4,6-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的首次全合成及其抗癌活性

  摘要：

  海藻酸的第一个全合成及其生物学评估已被报道。十步合成涉及容易获得的廉价原料，并且可以轻松地转用于大规模生产。合成的关键步骤包括形成两个不同的芳族单元（7和9）及其偶联反应。合成的维他命酸在不同的癌细胞系中表现出中等的抗肿瘤活性（IC 50 4.3–9.1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.116

文献信息

• Synthesis of Further b-Ketoalkyl Lichen Depsides
  作者：John A. Elix、Judith H. Wardlaw

  DOI：10.1071/c96173

  日期：——

  The unambiguous total synthesis of the lichen depsides 2-O-methylglomelliferic acid (39), 4-O- methylhyperolivetoric acid (40), hyperconfluentic acid (41), microphyllinic acid (42), arthoniaic acid (43), 2′-O-methylmicrophyllinic acid (44), 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45), 4-O-methylsuperolivetoric acid (46), 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47), 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) and 4-O- methyloxocryptochlorophaeic acid (49) has been achieved by the condensation of an appropriately substituted orsellinic acid and protected phenol in the key step, followed by deprotection.

  地衣苷的明确全合成 2-O-甲基扁桃酸（39）、 4-O-甲基过藜芦酸（40）、高藜芦酸（41）、小藜芦酸（42）、荩草酸（40 酸 (41)、microphyllinic acid (42)、arthoniaic acid (43)、 2′-O-methylmicrophyllinic acid（44）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45)、 4-O-甲基苏合香酸（46）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47)、 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) 和 和 4-O-甲氧基隐绿原酸（49）。 在关键步骤中，通过适当取代的奥塞林酸和受保护的苯酚缩合 和受保护的苯酚进行缩合，然后再进行脱保护。
• Two new diphenyl ethers and a new depside from the lichen Micarea prasina Fr
  作者：JA Elix、AJ Jones、LCBJ Lajide、PW James

  DOI：10.1071/ch9842349

  日期：——

  Two new diphenyl ethers, 4-(2-carboxy-3-heptyl-5-methoxyphenoxy)-2-heptyl-6-hydroxybenzoic acid (micareic acid) (13), 4-(2-carboxy-3-heptyl-5-methoxyphenoxy)-2-heptyl-6-hydroxy-3-methoxybenzoic acid (methoxymicareic acid) (27) and a new depside, 4-(2-heptyl-6-hydroxy-4-methoxybenzoyloxy)- 2-heptyl-6-hydroxybenzoic acid (prasinic acid) (34) have been detected in chemical races of the lichen Micarea prasina Fr. and isolated and characterized as the corresponding methyl esters. The structure of the latter compounds has been confirmed by total synthesis. The key steps in the synthesis of the diphenyl ethers (14), (26) involved Ullmann-like condensation between the 3-chloro 2-enone (17) and the phenols (11), (31), and subsequent aromatization of the enol ethers (23) and (32). A biomimetic-type synthesis of methyl micareate (48) has also been achieved by treatment of the depside (33) with sodium hydride in dimethylformamide.

  两种新的二苯醚、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基苯甲酸（米卡里酸）(13)、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基-3-甲氧基苯甲酸（甲氧基甲基苯甲酸） (13) 酸（甲氧基月桂酸）（27）和一种新的副产品、 4-(2-heptyl-6-hydroxy-4-methoxybenzoyloxy)- 2-heptyl-6-hydroxybenzoic acid（prasinic acid）（34）。 地衣中检测到了 并分离和鉴定出相应的甲基酯。后一种化合物的 后一种化合物的结构已通过全合成得到证实。合成 二苯醚 (14)、(26) 合成的关键步骤涉及 3-Cloro 2-enone (17) 与苯酚 (11)、(31) 之间的乌尔曼缩合反应。 和苯酚（11）、（31）之间的类似乌尔曼缩合，以及随后烯醇醚（23）和（32）的芳香化。仿生型合成 还通过 用氢化钠在二甲基甲酰胺中处理去氢化物 (33)，也可以实现生物模拟型的缩甲醛甲酯 (48) 合成。
• Synthesis of inhibitors of calmodulin-mediated enzymes including KS-501,
  申请人：Yale University

  公开号：US05386019A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  The total synthesis of a group of compounds with inhibitory effects on calmodulin-mediated enzyme activities has been accomplished. Among these synthesized compounds are KS-501 and KS-502. Other compounds that have been synthesized by the described scheme are ent-KS-501 and ent-KS-502 which are enantiomers of KS-501 and KS-502 and which also have inhibitory effects on calmodulin-mediated enzyme activities.

  一组具有抑制钙调蛋白介导的酶活性的化合物的全合成已经完成。其中合成的化合物包括KS-501和KS-502。通过所描述的方案合成的其他化合物是ent-KS-501和ent-KS-502，它们是KS-501和KS-502的对映异构体，并且也具有抑制钙调蛋白介导的酶活性的作用。
• Elix, John A.; Venables, Debra A.; Archer, Alan W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1345 - 1354
  作者：Elix, John A.、Venables, Debra A.、Archer, Alan W.

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers
  作者：Russell G. Dushin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00028a035

  日期：1992.1

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.