exo-6-Methylbicyclo<3.1.0>hexan-3-one | 23038-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-6-Methylbicyclo<3.1.0>hexan-3-one
• 英文别名: 6-exo-methylbicylo<3.1.0>hexan-3-one；6exo-Methyl-cis-bicyclo<3.1.0>hexanon-(3)；exo-6-Methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 23038-08-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: IKOGZZYTRIDDHU-HLWYMKQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-6-Methylbicyclo<3.1.0>hexan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6exo-Methyl-cis-bicyclo<3,1,0>hexanol-(3exo)
  参考文献：
  名称：

  甲基环丙烷的新型合成

  摘要：

  通过烯烃与亚乙基碘和二乙基锌的反应，已经制备了几种甲基环丙烷，产率为32-96％。该反应是亲电的，并且立体定向地进行。在与1，2-二取代的烯烃反应的情况下，顺式和反式烯烃提供环丙烷衍生物，其相对于来自原始烯烃的取代基的构型分别为顺式和反式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80006-2
• 作为产物：
  描述：

  exo-6-Methyl-cis-bicyclo<3.1.0>hexan-3-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 exo-6-Methylbicyclo<3.1.0>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲基环丙烷的新型合成

  摘要：

  通过烯烃与亚乙基碘和二乙基锌的反应，已经制备了几种甲基环丙烷，产率为32-96％。该反应是亲电的，并且立体定向地进行。在与1，2-二取代的烯烃反应的情况下，顺式和反式烯烃提供环丙烷衍生物，其相对于来自原始烯烃的取代基的构型分别为顺式和反式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80006-2

文献信息

• Mechanistic aspects of gas-phase photodecarbonylation reactions of bicyclo[3.1.0]hexanones
  作者：Patrick S. Mariano、Elliott Bay、Darrell G. Watson、Timothy Rose、Christopher Bracken

  DOI：10.1021/jo01298a004

  日期：1980.5
• Epimerization of 2,4-dibenzilidene-6-methylbicyclo(3.1.0)hexane-3-one
  作者：Mark L. Kearley、Paul M. Lahti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79413-5

  日期：1991.10

  Thermal epimerization of the title compound occurs readily at > 150-degrees-C, with Eyring parameters of DELTA-H double-ended dagger = 29.8 kcal/mol and DELTA-S double-ended dagger = -10.8 cal/mol-K, consistent with a planarized intermediate or transition state.