N,N-Bis(2-bromoallyl)benzylamine | 206996-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Bis(2-bromoallyl)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-2-bromo-N-(2-bromoallyl)prop-2-en-1-amine；N-benzyl N,N-bis-(2-bromallyl)amine；N-benzyl-2-bromo-N-(2-bromoprop-2-enyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 206996-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₅Br₂N
• 分子量: 345.077
• InChiKey: HVEFARGXGUEHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Bis(2-bromoallyl)benzylamine 在 叔丁基锂 、 重水 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N,N-Bis(2-deuterioallyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过锂化双键的碳金属化合成功能化的吡咯和吲哚衍生物。

  摘要：

  衍生自双（2-溴烯丙基）胺的双（2-硫代烯丙基）胺经过锂化双键的分子内碳金属化反应，生成二锂化的二氢吡咯。N，N，N′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA）促进了环化。这些中间体与亲电试剂的反应允许制备一些新的稠合和非稠合的五元官能化杂环。尽管2-硫代烯丙胺不经历分子间碳金属化，但通过其铜或锆衍生物获得二聚产物。最后，将该新反应应用于2-硫代-N-（2-硫代烯丙基）苯胺产生了3-硫代甲基吲哚衍生物，其通过与亲电试剂反应转化为官能化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2896::aid-chem2896>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到N,N-Bis(2-bromoallyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  单环1,4-氮杂硼烷的模块化合成方法

  摘要：

  描述了一种简单且通用的合成各种单环1,4-氮杂aborine的方法，包括第一个包含B杂原子的实例。杂环形成后的烯烃异构化被用作关键策略。这种新的合成方法提供了对1,4-氮杂双胺的共振稳定性和光物理性质的基本了解。

  DOI：

  10.1002/anie.201602840

文献信息

• “Back‐to‐Front” Indole and Carbazole Synthesis from <i>N,N</i> ‐Bis‐(2‐bromoallyl)amines by Combining Carbolithiation Reactions with Gold‐Catalysis
  作者：Miguel A. Muñoz‐Torres、Fernando Martínez‐Lara、Marta Solas、Samuel Suárez‐Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.202200824

  日期：2022.11.8

  The combination of organolithium chemistry with gold catalysis has enabled the development of a synthetic strategy for accessing polysubstituted indoles and carbazoles from readily available starting materials. This method is based on a “back-to-front” approach from ketopyrroles, generated by intramolecular carbolithiation of N,N-bis-(2-lithioallyl)amines that evolve into 3,4-bis(lithiomethyl)dihydropyrrole

  有机锂化学与金催化的结合使得开发一种从容易获得的起始材料中获得多取代吲哚和咔唑的合成策略成为可能。该方法基于酮吡咯的“从后到前”方法，通过N,N-双-(2-锂硫代烯丙基)胺的分子内碳锂化生成能够反应的 3,4-双(锂硫甲基)二氢吡咯中间体与羧酸酯和 Weinreb 酰胺。这些酮吡咯已被证明是单或双（炔醇）吡咯的优良前体，在金催化下会发生苯环化反应，从而获得区域选择性取代的吲哚或咔唑。
• First Intramolecular Carbometalation of Lithiated Double Bonds. A New Synthesis of Functionalized Indoles and Dihydropyrroles
  作者：José Barluenga、Roberto Sanz、Alejandro Granados、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/ja9805876

  日期：1998.5.1