tri-(pentafluoro phenyl) phenyl silane | 17067-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-(pentafluoro phenyl) phenyl silane
• 英文别名: phenyltris(pentafluorophenyl)silane；tris(pentafluorophenyl)phenylsilane；Tris-(pentafluorphenyl)-phenylsilan；Phenyl-tris-pentafluorphenyl-silan；Tri-(pentafluorphenyl)-phenylsilan；Silane, tris(pentafluorophenyl)phenyl-；tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-phenylsilane
• CAS: 17067-71-9
• 化学式: C₂₄H₅F₁₅Si
• 分子量: 606.365
• InChiKey: GBSULCDLAMWZRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  185-187 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-(pentafluoro phenyl) phenyl silane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[tris(pentafluorophenyl)silyloxy]propene
  参考文献：
  名称：

  三(五氟苯基)甲硅烷基三氟甲磺酸酯：羰基化合物的合成和甲硅烷基化

  摘要：

  三（五氟苯基）甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (1) 是通过苯基-、烯丙基-和异丙烯氧基三（五氟苯基）甲硅烷基衍生物的原脱甲硅烷基化制备的，并通过 X 射线晶体学表征。该试剂用于羰基化合物的甲硅烷基化。醛和酮以良好的产率提供相应的甲硅烷基烯醇醚，而酯和内酯的甲硅烷基化取决于反应条件和底物。提出了一种解释观察到的现象的机制。还介绍了 1 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的相对反应性研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400552
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 、 苯基三氯硅烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到tri-(pentafluoro phenyl) phenyl silane
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的三（五氟苯基）甲硅烷基衍生物的合成与结构表征

  摘要：

  描述了通过三氯硅烷（RSiCl 3）与五氟苯基溴化镁反应合成以碳为中心的三（五氟苯基）甲硅烷基衍生物（RSi（C 6 F 5）3）的一般方法。通过X射线衍射分析研究了所得化合物的晶体结构（7种结构）。通过DFT计算分析了晶体堆积的特性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.04.058

文献信息

• Polyhalo-organometallic and -organometalloidal compounds
  作者：F.W.Gordon Fearon、Henry Gilman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83164-2

  日期：1967.12

  The preparation and some properties of the compounds (C6F5)nSiPh4−n (where n = 1–4) and (C6F5)nPh3−nSiX (where n = 1 or 2 and X = H or Cl) are described. In general, these compounds were obtained by the reaction of a (pentafluorophenyl)-metallic compound with the corresponding chlorosilane. However, compounds of the form (C6F5)nPh3−nSiCl could not be obtained in this manner; they were prepared by the

  （C 6 F 5）n SiPh 4- n（n = 1-4）和（C 6 F 5）n Ph 3- n SiX（n = 1或2且X = H或Cl）被描述。通常，这些化合物是通过（五氟苯基）金属化合物与相应的氯硅烷反应获得的。但是，形式为（C 6 F 5）n Ph 3− n的化合物用这种方法不能得到SiCl。它们是通过氯化相应的有机硅氢化物制备的。
• Reactions of salicylaldehyde with tris(pentaf luorophenyl)silanes and secondary amines
  作者：A. D. Dilman、D. E. Arkhipov、P. A. Belyakov、M. I. Struchkova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-006-0285-0

  日期：2006.3

  Reactions of tris(pentafluorophenyl)silanes RSi(C6F5)3 with salicylaldehyde and secondary amines were studied. The reactions afforded α-pentafluorophenyl-substituted amines. Silanes RSi(C6F5)3 (R = Me, Ph, C6F5, CH2CH=CH2, and CH=CH2) were found to be efficient reagents for transfer of the C6F5 group to the iminium cation generated from salicylaldehyde and amine. However, tris(pentafluorophenyl)phenylethynyl-and tris(pentafluorophenyl)silanes were not able to serve as a source of a fluorinated substituent because of competitive transfer of acetylenide fragment or hydride.

  研究了三(五氟苯基)硅烷 RSi(C6F5)3 与水杨醛和仲胺的反应。反应生成了 α-五氟苯基取代胺。研究发现硅烷 RSi(C6F5)3（R = Me、Ph、C6F5、CH2CH=CH2 和 CH=CH2）是将 C6F5 基团转移到由水杨醛和胺生成的亚胺阳离子上的有效试剂。然而，三（五氟苯基）苯乙炔和三（五氟苯基）硅烷由于乙炔片段或氢化物的竞争性转移而不能作为氟化取代基的来源。
• Activation of Pentafluorophenylsilanes by Weak Lewis Bases in Reaction with Iminium Cations
  作者：Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Miriam Karni、Yitzhak Apeloig

  DOI：10.1021/jo0606812

  日期：2006.9.1

  The Lewis base mediated carbon−carbon bond forming reactions between pentafluorophenylsilanes and iminium cations were studied theoretically and experimentally. The complexation of silanes with anionic Lewis bases was analyzed computationally using DFT methods at the B3LYP/6-31+G(d) level. The pentafluorophenyl group was found to exhibit a significant stabilizing effect on the formation of pentacoordinate

  理论上和实验上研究了路易斯碱介导的五氟苯基硅烷与亚胺阳离子之间的碳-碳键形成反应。使用DFT方法在B3LYP / 6-31 + G（d）水平上对硅烷与阴离子路易斯碱的络合进行了计算分析。发现五氟苯基对五配位硅物质的形成表现出显着的稳定作用，其中（C 6 F 5）3 SiF和C 6 F 5 SiF 3是最强的路易斯酸。三角双锥硅醇R作为几何异构体的比较2（C 6 ˚F 5）SiXY -（R ＝ Me，F，Cl； X，Y ＝ F，Cl，ClO 4）表明，杂原子和C 6 F 5基团分别倾向于占据顶部和赤道位置。的C计算6 ˚F 5从硅烷到基转移过程Ñ，Ñ采用弱路易斯碱X时（1）：-dimethyliminium阳离子导致以下结论- =氯-，CLO 4 -作为活化剂，R 2（C 6 ˚F 5）SiF比R 2（C 6 F 5）SiX（X = Cl，ClO 4）; （2）C 6 F 5基团在顶端位置的
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.7, page 17 - 32
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Schmeisser, M.; Wessal, N.; Weidenbruch, M., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1897 - 1901
  作者：Schmeisser, M.、Wessal, N.、Weidenbruch, M.

  DOI：——

  日期：——