2-[tris(pentafluorophenyl)silyloxy]propene | 705933-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[tris(pentafluorophenyl)silyloxy]propene
• 英文别名: Tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-prop-1-en-2-yloxysilane
• CAS: 705933-31-9
• 化学式: C₂₁H₅F₁₅OSi
• 分子量: 586.332
• InChiKey: QIXNINALAYEKKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-[tris(pentafluorophenyl)silyloxy]propene 在 氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 以88%的产率得到4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Tris(pentafluorophenyl)silyl enol ethers: synthesis and aldol reactions

  摘要：

  Silyl enol ethers bearing three pentafluorophenyl groups at the silicon atom are described. These Compounds undergo uncatalyzed aldol reactions with aliphatic, alpha,beta-unsaturated, and aromatic aldehydes. The observed reactivity is analyzed in terms of the Lewis acidity of the silyl fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.090
• 作为产物：
  描述：

  3-propenyltris(pentafluorophenyl)silane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-[tris(pentafluorophenyl)silyloxy]propene
  参考文献：
  名称：

  三(五氟苯基)甲硅烷基三氟甲磺酸酯：羰基化合物的合成和甲硅烷基化

  摘要：

  三（五氟苯基）甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (1) 是通过苯基-、烯丙基-和异丙烯氧基三（五氟苯基）甲硅烷基衍生物的原脱甲硅烷基化制备的，并通过 X 射线晶体学表征。该试剂用于羰基化合物的甲硅烷基化。醛和酮以良好的产率提供相应的甲硅烷基烯醇醚，而酯和内酯的甲硅烷基化取决于反应条件和底物。提出了一种解释观察到的现象的机制。还介绍了 1 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的相对反应性研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400552

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of Silyl Ketene Acetals and Silyl Enol Ethers Containing (C6F5)3SiO and (C6H5)3SiO Groups
  作者：Alexander D. Dilman、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.200400706

  日期：2005.5

  kinetics of the reactions of tris(pentafluorophenyl)silyl and triphenylsilyl ketene acetals and enol ethers with benzhydrylium cations have been measured photometrically. The second-order rate constants (log k2) have been used to determine the nucleophilicity parameters of these π systems, which provide a quantitative comparison of their reactivities with those of other types of nucleophiles. A change

  三（五氟苯基）甲硅烷基和三苯基甲硅烷基乙烯酮缩醛和烯醇醚与二苯甲基阳离子的反应动力学已通过光度计测量。二阶速率常数 (log k2) 已用于确定这些 π 系统的亲核性参数，这提供了它们与其他类型亲核试剂反应性的定量比较。从三甲基甲硅烷氧基变为三苯基甲硅烷氧基只会将反应性降低十倍，而用三（五氟苯基）甲硅烷氧基取代三苯基甲硅烷氧基会使烯醇化 C=C 双键的亲核性降低三到四个数量级。因此，三(五氟苯基)甲硅烷氧基的阳离子稳定能力类似于甲基的阳离子稳定能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,